Ang isang napaka-kagiliw-giliw na makasaysayang figure ay ang Russian Prince Oleg. Ang kanyang petsa ng kapanganakan ay hindi tiyak na kilala. Sinasabi ng salaysay na si Rurik, sa kanyang pagkamatay, ay hinirang si Prinsipe Oleg bilang tagapag-alaga ng kanyang anak na si Igor at inilagay siya sa pamunuan ng Novgorod. Ito ang tamang desisyon. Sa katunayan, pinalitan ni Oleg ang ama ni Igor at pinalaki siya bilang isang medyo edukado at malakas na tao.
Sa panahong iyon, ang pangunahing layunin ng mga prinsipe ay palawakin ang mga teritoryo ng kanilang mga pamunuan sa pamamagitan ng mapayapang pagsakop o pagsakop sa mga bagong lupain. Ito ay naging isa sa mga pangunahing layunin ng Prinsipe Oleg. Nagpasya siyang magtatag ng ganap na kontrol sa ruta ng kalakalan sa Byzantium sa pamamagitan ng pagsakop sa prinsipalidad ng Kyiv, na siyang sentro ng kalakalan ng Russia. Noong panahong iyon, ang mga gobernador na sina Askold at Dir ay naghari sa Kyiv, na arbitraryong kinuha ang kapangyarihan. Noong 882, isang magkakaibang pangkat na pinamumunuan ni Prinsipe Oleg ang nagsimula sa isang kampanya. Sinama niya si Igor.
Gaya ng sabi ng salaysay, nang ang hukbo na pinamumunuan ni Prinsipe Oleg ay lumapit sa lungsod sakay ng mga bangka, hiniling niya sina Askold at Dir na makipagkita sa kanya. Huminto umano ang kanyang squad sa lungsod, lumipat sa isang kampanya sa timog. Nang ang mga pinuno ng Kyiv ay bumaba sa mga bangka,Ipinakita ni Oleg sa kanila si Igor at sinabi na hindi sila mga prinsipe at hindi isang prinsipe na pamilya, ngunit siya ay anak ni Rurik. Pagkatapos nito, taksil na pinatay ng mga mandirigmang Novgorod ang mga pinuno ng Kyiv. Ang mga naninirahan sa lungsod ay hindi nangahas na kalabanin si Prinsipe Oleg. Bilang karagdagan, maraming tribo sa baybayin ang kusang-loob na sumuko sa kanyang awtoridad.
Sa panahong iyon, ang mga Slav ay sumailalim sa mga pagsalakay ng mga Pecheneg at nagbigay pugay sa mga pinuno para sa proteksyon. Di-nagtagal, ang mga kampanya at aktibidad ni Prinsipe Oleg ay humantong sa katotohanan na ang katimugang mga hangganan ng estado ay naging mas ligtas. Kasabay nito, ang prinsipe ay patuloy na nagpasakop sa iba pang mga tribong Slavic, na mas malayo sa Dnieper, sa kanyang kapangyarihan. Kadalasan kinakailangan na kumilos sa pamamagitan ng puwersa, dahil hindi lahat ay gustong magbigay pugay. Gayunpaman, bilang isang resulta ng maraming mahirap na kampanya, pinamamahalaang ni Oleg na magkaisa sa politika ang mga Eastern Slav at, sa katunayan, lumikha ng unang estado ng Russia. Nasa simula ng ika-10 siglo, ang mga pangalan ng mga tribo ay bihirang matagpuan sa mga talaan. Nagbigay daan sila sa mga rehiyon at lungsod.
Ayon sa mga talaan, noong 907 ang prinsipe ay nagsagawa ng kampanya laban sa Constantinople. Ang kanyang hukbo ay sumakay sa mga bangka, kung saan mayroong hindi bababa sa dalawang libo. Ang mga kabalyero ay lumipat sa dalampasigan. Sinabi ni Nestor na tagapagtala na ang mga Byzantine ay nagsara ng kanilang mga sarili sa lungsod, na iniwan ang paligid nito upang dambong. Ikinuwento rin niya ang kalupitan ng mga mandirigma ng prinsipe, na nagpahirap sa lokal na populasyon at nilunod ng buhay ang mga tao sa dagat.
Bilang resulta, nagdemanda ang mga Byzantine para sa kapayapaan at sumang-ayon na magbigay ng parangal, na nagkakahalaga ng 12 silver hryvnia bawat tao. Pagkatapos noon ayisang medyo karampatang kasunduan sa kapayapaan, kahit na ayon sa mga pamantayan ngayon, ay nilagdaan. Ayon sa kanya, ang mga mangangalakal ng Russia ay nakatanggap ng mga pribilehiyo at maaaring makipagkalakalan nang walang tungkulin. Ang isang kagiliw-giliw na katotohanan ay na sa serbisyo ng mga emperador ng Byzantine noon ay maraming mga Ruso. Naglakbay ang mga mangangaral at pari mula Byzantium patungong Russia, na humantong sa pagdami ng mga Kristiyano.
Namatay si Oleg noong 912. Ayon sa alamat, ang prinsipe ay hinulaan na ang kanyang minamahal na kabayo ay magdadala ng kamatayan sa kanya. Si Oleg ay isang mapamahiin na tao at hindi na umupo sa kanya, kahit na mahal na mahal niya siya. Gayunpaman, pagkatapos ng maraming taon, naaalala ang kanyang kabayo, pumunta siya upang tingnan ang kanyang mga labi. Dahil dito, namatay ang prinsipe dahil sa kagat ng ahas na gumapang palabas ng bungo ng hayop.
