May ganitong tambalan: tartaric acid. Ito ay isang basurang produkto ng industriya ng alak. Sa una, ang tartaric acid ay matatagpuan sa katas ng ubas sa anyo ng acidic sodium s alt nito. Gayunpaman, sa panahon ng proseso ng pagbuburo, ang asukal sa ilalim ng pagkilos ng espesyal na lebadura ay nagiging alkohol, at mula dito ang solubility ng tartaric acid s alt ay bumababa. Pagkatapos ito ay namuo, na tinatawag na tartar. Ito ay crystallized, acidified at, sa dulo, ang acid mismo ay nakuha. Gayunpaman, hindi ganoon kadali ang mga bagay sa kanya.
Pasteur
Sa katunayan, ang solusyon ay naglalaman ng dalawang acid: tartaric at isa pa, ubas. Naiiba sila dahil ang tartaric acid ay may optical na aktibidad (iniikot ang eroplano ng polarized na ilaw sa kanan), habang ang grape acid ay hindi. Inimbestigahan ni Louis Pasteur ang hindi pangkaraniwang bagay na ito at natagpuan na ang mga kristal na nabuo ng bawat isa sa mga acid ay mga salamin na imahe ng bawat isa, iyon ay, iminungkahi niya ang isang koneksyon sa pagitan ng hugis ng mga kristal at ang optical na aktibidad ng mga sangkap. Noong 1848, pagkatapos ng serye ng mga eksperimento, inihayag niya ang isang bagong uri ng isomerism ng mga tartaric acid, na tinawag niyang enantiomerism.
Vant Hoff
Ipinakilala ni Jacob van't Hoff ang konsepto ng tinatawag na asymmetric (o chiral) na carbon atom. Ito ang carbon na nakagapos sa apat na magkakaibang atomo sa isang organikong molekula. Halimbawa, sa tartaric acid, ang pangalawang atom sa chain ay may carboxyl group sa mga kapitbahay nito,hydrogen, oxygen at pangalawang piraso ng tartaric acid. Dahil sa pagsasaayos na ito, inaayos ng carbon ang mga bono nito sa anyo ng isang tetrahedron, posible na makakuha ng dalawang compound na magiging mga mirror na imahe ng bawat isa, ngunit imposibleng "superpose" ang mga ito sa ibabaw ng isa nang hindi binabago ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa molekula. Sa pamamagitan ng paraan, ang ganitong paraan upang tukuyin ang chirality ay ang mungkahi ni Lord Kelvin: ang pagpapakita ng isang pangkat ng mga punto (sa aming kaso, ang mga puntos ay mga atomo sa isang molekula) na mayroong chirality sa isang perpektong flat mirror ay hindi maaaring pagsamahin sa pangkat ng mga punto mismo.
Simetrya ng mga molekula
Mukhang simple at maganda ang paliwanag ng salamin, ngunit sa modernong organikong kimika, kung saan pinag-aaralan ang mga napakalaking molekula, ang pamamaraang ito ng haka-haka ay nauugnay sa mga makabuluhang paghihirap. Kaya bumaling sila sa matematika. O sa halip, simetrya. Mayroong tinatawag na mga elemento ng simetrya - axis, eroplano. I-twist-twist namin ang molekula, na iniiwan ang elemento ng symmetry na maayos, at ang molekula, pagkatapos lumiko sa isang tiyak na anggulo (360°, 180°, o iba pa), ay nagsisimulang magmukhang eksaktong kapareho ng sa simula.
At ang napaka-asymmetric na carbon atom na ipinakilala ni van't Hoff ang batayan ng pinakasimpleng uri ng symmetry. Ang atom na ito ay ang sentro ng chiral ng molekula. Ito ay tetrahedral: mayroon itong apat na mga bono na may iba't ibang mga substituent sa bawat isa. At samakatuwid, ang pag-ikot ng koneksyon sa kahabaan ng axis na naglalaman ng tulad ng isang atom, makakakuha lamang tayo ng magkaparehong larawan pagkatapos ng buong pag-ikot ng 360 °.
Sa pangkalahatan, ang chiral center ng isang molekula ay maaaring hindi lamang isaatom. Halimbawa, mayroong isang kawili-wiling tambalan - adamantane. Mukhang isang tetrahedron, kung saan ang bawat gilid ay karagdagang baluktot palabas, at sa bawat sulok ay may isang carbon atom. Ang tetrahedron ay simetriko sa gitna nito, at gayundin ang molekula ng adamantane. At kung ang apat na magkakaibang mga substituent ay idinagdag sa apat na magkaparehong "node" ng adamantane, pagkatapos ay magkakaroon din ito ng point symmetry. Pagkatapos ng lahat, kung paikutin mo ito kaugnay sa panloob na "sentro ng grabidad" nito, ang larawan ay magkakasabay sa paunang larawan pagkatapos lamang ng 360 °. Dito, sa halip na isang asymmetric atom, ang papel ng chiral center ay ginagampanan ng "empty" center ng adamantane.
Stereoisomer sa bioorganic compound
Ang
Chirality ay isang napakahalagang katangian para sa mga biologically active compound. Ang mga isomer lamang na may isang tiyak na istraktura ang lumahok sa mga proseso ng mahahalagang aktibidad. At halos lahat ng mga sangkap na makabuluhan para sa katawan ay nakaayos sa paraang mayroon silang kahit isang chiral center. Ang pinakasikat na halimbawa ay asukal. Iyan ay glucose. Mayroong anim na carbon atom sa kadena nito. Sa mga ito, apat na atomo ang may apat na magkakaibang mga substituent sa tabi nila. Nangangahulugan ito na mayroong 16 na posibleng optical isomer para sa glucose. Ang lahat ng mga ito ay nahahati sa dalawang malalaking grupo ayon sa pagsasaayos ng asymmetric carbon atom na pinakamalapit sa pangkat ng alkohol: D-saccharides at L-saccharides. Tanging ang D-saccharides ang kasangkot sa mga metabolic process sa isang buhay na organismo.
At medyo karaniwang halimbawa para sa stereoisomerism sa bioorganic chemistry ay amino acids. Natural lahatAng mga amino acid ay may mga amino group na malapit sa carbon atom na pinakamalapit sa carboxyl group. Kaya, sa anumang amino acid, ang atom na ito ay magiging asymmetric (iba't ibang mga substituent - carboxyl group, amino group, hydrogen at ang natitirang bahagi ng chain; ang exception ay glycine na may dalawang hydrogen atoms).
Ayon, ayon sa pagsasaayos ng atom na ito, ang lahat ng amino acid ay nahahati din sa D-series at L-series, sa mga natural na proseso lamang, hindi tulad ng mga asukal, L-series ang nangingibabaw.
