Ang fumaric acid ay isa sa mga sangkap na nabubuo sa mga selula ng tao at iba pang mga hayop sa proseso ng natural na metabolismo. Ang mga compound nito ay ginagamit sa medisina, agrikultura, pagkain at industriya ng kemikal. Sa malalaking dami, ang substance na ito ay maaaring magdulot ng mga negatibong reaksyon - allergy at gastrointestinal disorder.
Pangkalahatang Paglalarawan
Ang fumaric acid ay isang isomer ng ethylene-1, 2-dicarboxylic acid sa trans configuration (ito ay may mga hydrocarbon substituents sa magkabilang panig ng C-C double bond). Sa unang pagkakataon ay nakuha ang substance na ito mula sa succinic acid.
Empirical formula ng fumaric acid: C4H4O4.
Sa hitsura, ang tambalan ay walang kulay, walang amoy na mala-kristal na pulbos.
Ang structural formula ng fumaric acid ay ipinapakita sa figure sa ibaba:
Ang acid ay matatagpuan sa maraming halaman (European dodder, corydalis, poppy at iba pa), lichens at fungi, at nabubuo din sa panahon ng pagbuburo ng carbohydrates saang pagkakaroon ng fungus na Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
Ang pangunahing pisikal at kemikal na katangian ng fumaric acid ay ang mga sumusunod:
- Molecular weight – 116.07 a.u. e.m.
- Solubility: o sa mga alkohol – mabuti; o sa tubig at diethyl ether - mahina; o sa mga organikong solvent - hindi matutunaw.
- Puntos ng pagkatunaw - 296.4 °С.
- Boiling point - 165 °C.
Ang fumaric at maleic acid ay madaling nababawasan sa succinic acid. Kapag na-oxidize sa mga compound ng peroxide, nabubuo ang mesotartaric acid, kapag nakikipag-ugnayan sa mga alkohol, nangyayari ang mga mono- at diester (fumarates).
Biochemistry
Ang fumaric acid ay matatagpuan sa dugo ng isang malusog na tao sa konsentrasyon na hanggang 3 mg/l. Ito ay nabuo bilang isang intermediate sa tricarboxylic acid cycle, sa panahon ng synthesis ng urea at sa oksihenasyon ng ilang mga amino acid, at sa balat ng tao sa ilalim ng impluwensya ng ultraviolet radiation.
Ang fumarates ay may mahalagang papel sa mga tisyu ng tao sa panahon ng kanilang gutom sa oxygen. Sa kumbinasyon ng malic acid at glutamic acid s alts, pinapataas nila ang nilalaman ng ATP at glycogen, ang pangunahing anyo ng pag-iimbak ng glucose, isang unibersal na mapagkukunan ng enerhiya para sa mga selula. Sa mga eksperimento sa mga daga, natuklasan na ang sangkap na ito ay nagpapataas ng tagal ng pag-urong ng puso sa panahon ng paghihiwalay nito. Sa hemorrhagic shock, ang fumarates ay nakakatulong upang mapataas ang kaligtasan ng mga hayop.
Synthesis
Pagkuha ng fumaric acid saAng pang-industriya na sukat ay ginawa ng catalytic isomerization ng maleic acid sa may tubig na solusyon. Sa Russia, ginagamit ang teknolohiyang ito para mag-synthesize ng industrial acid, na hindi naaangkop sa industriya ng pagkain at parmasya dahil sa pagkakaroon ng mga heavy metal s alt.
Highly purified food grade fumaric acid ay ginawa mula sa malic o tartaric acid. Ang pamamaraang ito ng pagmamanupaktura ng isang sangkap ay nauugnay sa mga teknikal na paghihirap (nangangailangan ng labor-intensive multi-stage purification) at mas mahal. Ang kalidad ng teknikal na fumaric acid ay higit na nakadepende sa kadalisayan ng maleic acid, na nakukuha mula sa maleic at phthalic anhydride.
Application
Sa industriya ng kemikal, ginagamit ang acid upang makagawa ng mga sumusunod na sangkap:
- polyester resin;
- synthetic drying oil;
- plasticizer;
Sa industriya ng pagkain (additive E297) ito ay ginagamit bilang isang acidifier (isang kapalit ng citric at tartaric acid) sa paghahanda ng mga inumin, matamis at pastry. Kasabay nito, ang pagkonsumo nito ay mas mababa kaysa sa mga analogue. Ang mga teknikal na katangian ng food additive ay kinokontrol alinsunod sa GOST 33269-2015.
Gamot
Sa gamot, ang tambalang ito ay ginagamit para sa mga sumusunod na layunin:
- dimethyl ether (dimethyl fumarate) - paggamot ng mga pathology ng balat (psoriasis, lichen), multiple sclerosis, baldness, granulomatous disease; fungicidal, antifungallunas;
- fumaric acid sodium s alt - mga paghahanda sa pagbubuhos, crystalloid blood substitutes na may antihypoxic, antioxidant action (ginagamit para sa gastroduodenal bleeding, peritonitis, matinding thermal injuries, cardiac surgery, acute coronary syndrome, hypovolemia, malawakang pagkawala ng dugo, pagkalasing);
- iba pang derivatives – pampagana ng gana, tranquilizer, radiopaque agent, gamot sa rhinitis.
Sa mga gamot ng pangalawang grupo, matatagpuan ng Mafusol, Mexidol, Konfumin at Polyoxyfumarin ang pinakamahusay na praktikal na aplikasyon.
Kasalukuyang isinasagawa rin ang mga klinikal na pagsubok ng mga paghahanda ng fumaric acid para sa paggamot ng mga pathologies tulad ng:
- malignant neoplasms;
- Huntington's chorea;
- HIV;
- malaria.
Ipinakita ng mga eksperimento sa mga hayop na ang 1% acid solution na kinuha kasama ng pagkain sa mahabang panahon ay makabuluhang nakakabawas sa aktibidad ng mga carcinogens.
Fumaric acid ay binabawasan ang kaasiman ng tiyan at nakakaapekto sa microflora ng gastrointestinal tract. Sa bituka, lumilikha ito ng bahagyang acidic na kapaligiran, na pumipigil sa paglaki ng mga pathogen bacteria at lumilikha ng mga kanais-nais na kondisyon para sa pagbuo ng lacto-, bifidus- at acidobacteria. Gayunpaman, dahil sa kahirapan sa pagkuha ng mataas na purified acid para sa mga layuning parmasyutiko at sa paggawa ng mga pandagdag sa pandiyeta, ang tambalang ito ay bihirang ginagamit.
Agrikultura
Sa kanayunanSa bukid, ang fumaric acid ay ginagamit bilang additive sa pagkain ng alagang hayop para sa mga sumusunod na function:
- pagpapabuti ng metabolismo sa mga nakababahalang sitwasyon;
- tumaas na pagkatunaw ng pagkain, tumaas na gana;
- nagpapasigla sa pangangalap ng kalamnan, nagpapabilis sa pagbuo ng buto at pagbuo ng itlog sa manok (non-hormonal anabolic);
- pagpapataas ng mga panlaban ng katawan sa panahon ng mga sakit at pagbabakuna;
- normalization ng intestinal flora, pag-iwas sa fungal at bacterial disease.
Ang fumaric acid ay nagdudulot ng pinabilis na pagbuo ng ATP, nagtataguyod ng akumulasyon ng nutrients at ascorbic acid, na isa sa mga pangunahing antioxidant.
Pinsala sa kalusugan
Ang mataas na kalidad na purified acid ay ligtas para sa kalusugan ng tao. Ang pinsala ng fumaric acid ay pangunahing dahil sa katotohanan na ang mga walang prinsipyong tagagawa ay gumagamit ng isang teknikal na kalidad na produkto na naglalaman ng mga nakakalason na impurities ng maleic acid at heavy metal s alts.
Ang Dimethyl fumarate ay ginagamit din bilang murang biocide para protektahan ang mga leather na kasangkapan at sapatos mula sa impeksyon ng fungal habang nagpapadala. Gayunpaman, sa kapasidad na ito, ang acid ay maaaring maging sanhi ng malubhang reaksiyong alerhiya sa balat. Kaya, sa Finland at UK, higit sa isang libong mga mamimili ang humingi ng kabayaran sa pera para sa pinsala sa kalusugan kapag bumibili ng Chinese furniture. Mula noong 2008, ipinakilala ng mga bansa sa Europa ang pagbabawal sa pagbebenta ng mga sapatos at muwebles na pinapagbinhi ng dimethyl fumarate.
