Ang mga tampok na istruktura ng acetylene ay nakakaapekto sa mga katangian, produksyon at paggamit nito. Ang simbolo para sa komposisyon ng isang substance - С2Н2 - ay ang pinakasimple at gross na formula nito. Ang acetylene ay nabuo ng dalawang carbon atoms, kung saan nangyayari ang isang triple bond. Ang presensya nito ay makikita ng iba't ibang uri ng mga formula at modelo ng molekula ng ethine, na ginagawang posible na maunawaan ang problema ng impluwensya ng istraktura sa mga katangian ng isang substansiya.
Alkynes. Pangkalahatang pormula. Acetylene
Alkyne hydrocarbons, o acetylenic hydrocarbons, ay acyclic, unsaturated. Ang kadena ng mga carbon atom ay hindi nakasara; naglalaman ito ng isa at maramihang mga bono. Ang komposisyon ng mga alkynes ay makikita sa summary formula C H2n – 2. Ang mga molekula ng mga sangkap ng klase na ito ay naglalaman ng isa o higit pang triple bond. Ang mga compound ng acetylene ay hindi puspos. Nangangahulugan ito na isang valence ng carbon lamang ang natanto sa gastos ng hydrogen. Ang natitirang tatlong bono ay ginagamit kapag nakikipag-ugnayan sa ibang mga carbon atom.
Ang una - at pinakatanyag na kinatawan ng alkynes - acetylene, o ethyne. Ang maliit na pangalan ng sangkap ay nagmula sa salitang Latin na "acetum" - "suka" atGriyego - "hyle" - "puno". Ang ninuno ng homologous na serye ay natuklasan noong 1836 sa mga eksperimento sa kemikal, nang maglaon ang sangkap ay na-synthesize mula sa karbon at hydrogen ni E. Davy at M. Berthelot (1862). Sa normal na temperatura at normal na presyon ng atmospera, ang acetylene ay nasa gas na estado. Ito ay isang walang kulay na gas, walang amoy, bahagyang natutunaw sa tubig. Ang ethine ay mas madaling natutunaw sa ethanol at acetone.
Molecular formula ng acetylene
Ang Etin ay ang pinakasimpleng miyembro ng homologous na serye nito, ang komposisyon at istraktura nito ay sumasalamin sa mga formula:
- С2Н2 - rekord ng molekular na komposisyon ng ethine, na nagbibigay ng ideya na ang sangkap ay nabuo ng dalawang carbon atoms at ang pareho ang bilang ng mga atomo ng hydrogen. Gamit ang formula na ito, maaari mong kalkulahin ang molecular at molar mass ng compound. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26.04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - electron point formula ng acetylene. Ang ganitong mga imahe, na tinatawag na "Lewis structures", ay sumasalamin sa elektronikong istraktura ng molekula. Kapag nagsusulat, kinakailangang sundin ang mga patakaran: ang hydrogen atom, kapag bumubuo ng isang kemikal na bono, ay may posibilidad na magkaroon ng pagsasaayos ng helium valence shell, iba pang mga elemento - isang octet ng mga panlabas na electron. Ang bawat colon ay nangangahulugang isang karaniwan para sa dalawang atom o nag-iisang pares ng mga electron ng panlabas na antas ng enerhiya.
- H-C≡C-H - structural formula ng acetylene, na sumasalamin sa pagkakasunud-sunod at multiplicity ng mga bono sa pagitan ng mga atom. Pinapalitan ng isang gitling ang isang pares ng mga electron.
Mga modelo ng molekula ng acetylene
Mga formula na nagpapakita ng distribusyon ng mga electron ang nagsilbing pundasyon para sa paglikha ng mga atomic orbital na modelo, mga spatial na formula ng mga molekula (stereochemical). Sa pagtatapos ng ika-18 siglo, naging laganap ang mga modelo ng ball-and-stick - halimbawa, mga bola na may iba't ibang kulay at laki, na tumutukoy sa carbon at hydrogen, na bumubuo ng acetylene. Ang pormula ng istruktura ng molekula ay ipinakita sa anyo ng mga rod, na sumasagisag sa mga bono ng kemikal at ang kanilang bilang sa bawat atom.
Ang ball-and-stick na modelo ng acetylene ay nagpaparami ng mga anggulo ng bono na katumbas ng 180°, ngunit ang mga internuclear na distansya sa molekula ay naaaninag ng humigit-kumulang. Ang mga voids sa pagitan ng mga bola ay hindi lumikha ng ideya ng pagpuno sa espasyo ng mga atom na may density ng elektron. Ang kawalan ay inalis sa mga modelo ni Dreiding, na tumutukoy sa nuclei ng mga atomo hindi bilang mga bola, ngunit bilang mga punto ng pagkakabit ng mga tungkod sa isa't isa. Ang mga modernong volumetric na modelo ay nagbibigay ng mas malinaw na larawan ng atomic at molecular orbitals.
Acetylene hybrid atomic orbitals
Ang
Carbon sa isang nasasabik na estado ay naglalaman ng tatlong p-orbital at isang s na may hindi magkapares na mga electron. Sa pagbuo ng methane (CH4) sila ay nakikibahagi sa paglikha ng katumbas na mga bono na may mga atomo ng hydrogen. Ang sikat na Amerikanong mananaliksik na si L. Pauling ay bumuo ng doktrina ng hybrid na estado ng atomic orbitals (AO). Ang paliwanag ng pag-uugali ng carbon sa mga reaksiyong kemikal ay ang pagkakahanay ng AO sa anyo at enerhiya, ang pagbuo ng mga bagong ulap. hybridAng mga orbital ay nagbibigay ng mas malakas na mga bono, ang formula ay nagiging mas matatag.
Ang mga carbon atom sa molekula ng acetylene, hindi tulad ng methane, ay sumasailalim sa sp-hybridization. Ang mga s- at p electron ay pinaghalo sa hugis at enerhiya. Lumilitaw ang dalawang sp-orbital, na nakahiga sa isang anggulo na 180°, nakadirekta sa magkabilang panig ng nucleus.
Triple bond
Sa acetylene, ang mga hybrid na electron cloud ng carbon ay nakikilahok sa paglikha ng mga σ-bond na may parehong kalapit na mga atomo at may hydrogen sa mga pares ng C-H. May nananatiling dalawang di-hybrid na p-orbital na patayo sa isa't isa. Sa molekula ng ethine, kasangkot sila sa pagbuo ng dalawang π bond. Kasama ng σ, lumitaw ang isang triple bond, na sinasalamin ng formula ng istruktura. Ang acetylene ay naiiba sa ethane at ethylene sa pamamagitan ng distansya sa pagitan ng mga atomo. Ang triple bond ay mas maikli kaysa sa double bond, ngunit may mas malaking reserbang enerhiya at mas malakas. Ang pinakamataas na density ng σ- at π-bond ay matatagpuan sa mga perpendikular na rehiyon, na humahantong sa pagbuo ng cylindrical electron cloud.
Mga tampok ng chemical bond sa acetylene
Ang ethine molecule ay may linear na hugis, na matagumpay na sumasalamin sa kemikal na formula ng acetylene - H-C≡C-H. Ang mga carbon at hydrogen atoms ay matatagpuan sa isang tuwid na linya, 3 σ- at 2 π-bond ang lumilitaw sa pagitan nila. Ang libreng paggalaw, ang pag-ikot sa kahabaan ng C-C axis ay imposible, ito ay pinipigilan ng pagkakaroon ng maraming mga bono. Iba pang tampok na triple bond:
- bilang ng mga pares ng electron na nagbubuklod sa dalawang carbon atoms - 3;
- haba - 0.120 nm;
- break energy - 836kJ/mol.
Para sa paghahambing: sa mga molekula ng ethane at ethylene, ang mga haba ng single at double chemical bond ay 1.54 at 1.34 nm, ayon sa pagkakabanggit, ang C-C break energy ay 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylene homologues
Ang
Acetylene ay ang pinakasimpleng kinatawan ng mga alkynes, sa mga molekula kung saan mayroon ding triple bond. Ang propyne CH3C≡CH ay isang acetylene homologue. Ang formula ng ikatlong kinatawan ng alkynes - butyne-1 - ay CH3CH2C≡CH. Ang acetylene ay ang maliit na pangalan para sa ethine. Ang sistematikong nomenclature ng mga alkynes ay sumusunod sa mga panuntunan ng IUPAC:
- sa mga linear na molekula, ang pangalan ng pangunahing kadena ay ipinahiwatig, na nagmula sa Greek numeral, kung saan idinagdag ang suffix -in at ang bilang ng atom sa triple bond, halimbawa, ethyne, propyne, butyne-1;
- numbering ng pangunahing chain ng atoms ay nagsisimula sa dulo ng molecule na pinakamalapit sa triple bond;
- para sa branched hydrocarbons, una ay ang pangalan ng side branch, pagkatapos ay ang pangalan ng pangunahing chain ng atoms na may suffix -in.
- ang huling bahagi ng pangalan ay isang numerong nagsasaad ng lokasyon sa molekula ng triple bond, halimbawa, butyne-2.
Isomerism ng alkynes. Pag-asa ng mga katangian sa istraktura
Ang Ethine at propyne ay walang triple bond position isomer, lumilitaw ang mga ito simula sa butyne. Ang carbon skeleton isomer ay matatagpuan sa pentine at ang mga homologue na sumusunod dito. Sa paggalang sa triple bond, walang spatialisomerism ng acetylenic hydrocarbons.
Ang unang 4 na homologue ng ethine ay mga gas na hindi gaanong natutunaw sa tubig. Acetylene hydrocarbons C5 – C15 - mga likido. Ang mga solid ay ethine homologue, simula sa hydrocarbon C17. Ang kemikal na katangian ng alkynes ay makabuluhang naiimpluwensyahan ng triple bond. Ang mga hydrocarbon ng ganitong uri ay mas aktibo kaysa sa mga ethylene, nakakabit sila ng iba't ibang mga particle. Ang ari-arian na ito ay ang batayan para sa malawakang paggamit ng ethine sa industriya at teknolohiya. Kapag nagsusunog ng acetylene, maraming init ang inilalabas, na ginagamit sa pagputol ng gas at pagwelding ng mga metal.
