Halogenated hydrocarbons: produksyon, mga katangian ng kemikal, aplikasyon

2024 May -akda: Angel Austin | [email protected]. Huling binago: 2023-12-17 05:44

Ang

Hydrocarbons ay isang napakalaking klase ng mga organic compound. Kabilang sa mga ito ang ilang pangunahing grupo ng mga sangkap, kung saan halos lahat ay malawakang ginagamit sa industriya, pang-araw-araw na buhay, at kalikasan. Ang partikular na kahalagahan ay mga halogenated hydrocarbons, na tatalakayin sa artikulo. Ang mga ito ay hindi lamang may mataas na kahalagahan sa industriya, ngunit mahalagang mga hilaw na materyales din para sa maraming mga synthesis ng kemikal, pagkuha ng mga gamot at iba pang mahahalagang compound. Bigyang-pansin natin ang istruktura ng kanilang mga molekula, katangian at iba pang mga tampok.

Halogenated hydrocarbons: pangkalahatang katangian

Mula sa pananaw ng agham ng kemikal, kasama sa klase ng mga compound na ito ang lahat ng hydrocarbon kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay pinapalitan ng isa o ibang halogen. Ito ay isang napakalawak na kategorya ng mga sangkap, dahil ang mga ito ay may malaking kahalagahan sa industriya. Sa loob ng maikling panahon mga taonatutunan kung paano i-synthesize ang halos lahat ng halogen derivatives ng hydrocarbons, ang paggamit nito ay kinakailangan sa medisina, industriya ng kemikal, industriya ng pagkain at pang-araw-araw na buhay.

Ang pangunahing paraan para sa pagkuha ng mga compound na ito ay ang sintetikong ruta sa laboratoryo at industriya, dahil halos wala sa mga ito ang nangyayari sa kalikasan. Dahil sa pagkakaroon ng isang halogen atom, sila ay lubos na reaktibo. Ito ay higit na tumutukoy sa saklaw ng kanilang aplikasyon sa mga kemikal na synthese bilang mga intermediate.

Dahil maraming kinatawan ng halogenated hydrocarbons, kaugalian na i-classify ang mga ito ayon sa iba't ibang pamantayan. Ito ay batay sa parehong istraktura ng chain at sa multiplicity ng mga bono, at ang pagkakaiba sa mga atomo ng halogen at ang kanilang posisyon.

Halogen derivatives ng hydrocarbons: classification

Ang unang opsyon sa paghihiwalay ay nakabatay sa karaniwang tinatanggap na mga prinsipyo na nalalapat sa lahat ng organic compound. Ang pag-uuri ay batay sa pagkakaiba sa uri ng carbon chain, ang cyclicity nito. Sa batayan na ito, nakikilala nila ang:

• limitadong halogenated hydrocarbons;
• unlimited;
• aromatic;
• aliphatic;
• acyclic.

Ang sumusunod na dibisyon ay batay sa uri ng halogen atom at ang dami nitong nilalaman sa molekula. Kaya, maglaan ng:

• mono derivatives;
• diderivatives;
• tatlo-;
• tetra-;
• penta derivatives at iba pa.

Kung pag-uusapan natin ang uri ng halogen, ang pangalan ng subgroup ay binubuo ng dalawang salita. Halimbawa, ang monochloro derivative,triiodine derivative, tetrabromohaloalkene at iba pa.

Mayroon ding isa pang opsyon sa pag-uuri, ayon sa kung saan ang mga halogen derivatives ng saturated hydrocarbons ay pinaghihiwalay. Ito ang bilang ng carbon atom kung saan nakakabit ang halogen. Kaya, maglaan ng:

• primary derivatives;
• pangalawang;
• tertiary at iba pa.

Ang bawat partikular na kinatawan ay maaaring mai-rank ayon sa lahat ng mga palatandaan at matukoy ang buong lugar sa sistema ng mga organikong compound. Kaya, halimbawa, isang tambalang may komposisyon CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3ay maaaring mag-uri-uriin nang ganito. Ito ay isang unsaturated aliphatic trichloro derivative ng pentene.}

Ang istraktura ng molekula

Ang pagkakaroon ng mga atomo ng halogen ay hindi makakaapekto sa parehong pisikal at kemikal na mga katangian, at ang mga pangkalahatang katangian ng istraktura ng molekula. Ang pangkalahatang formula para sa klase ng mga compound na ito ay R-Hal, kung saan ang R ay isang libreng hydrocarbon radical ng anumang istraktura, at ang Hal ay isang halogen atom, isa o higit pa. Ang bono sa pagitan ng carbon at halogen ay malakas na polarized, bilang isang resulta kung saan ang molekula sa kabuuan ay madaling kapitan ng dalawang epekto:

• negative inductive;
• mesomeric positive.

Ang una sa mga ito ay mas malinaw, kaya ang Hal atom ay palaging nagpapakita ng mga katangian ng isang electron-withdraw substituent.

Kung hindi, ang lahat ng mga tampok na istruktura ng molekula ay hindi naiiba sa mga ordinaryong hydrocarbon. Ang mga katangian ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng istraktura ng kadena at nitosumasanga, ang bilang ng mga carbon atom, ang lakas ng aromatic features.

Ang katawagan ng mga halogen derivatives ng hydrocarbons ay nararapat na espesyal na atensyon. Ano ang tamang pangalan para sa mga koneksyon na ito? Para magawa ito, kailangan mong sundin ang ilang panuntunan.

1. Ang pagnunumero ng chain ay nagsisimula sa gilid na pinakamalapit sa halogen atom. Kung mayroong anumang maramihang bono, ang countdown ay magsisimula dito, at hindi mula sa electron-withdraw substituent.
2. Ang pangalang Hal ay nakasaad sa prefix, ang bilang ng carbon atom kung saan ito umaalis ay dapat ding ipahiwatig.
3. Ang huling hakbang ay pangalanan ang pangunahing kadena ng mga atomo (o singsing).

Isang halimbawa ng katulad na pangalan: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dichloropropene-1.

Gayundin, ang pangalan ay maaaring ibigay ayon sa rational nomenclature. Sa kasong ito, ang pangalan ng radical ay binibigkas, at pagkatapos ay ang pangalan ng halogen na may suffix -id. Halimbawa: CH₃-CH₂-CH₂Br - propyl bromide.

Tulad ng ibang klase ng mga organic compound, ang mga halogenated hydrocarbon ay may espesyal na istraktura. Nagbibigay-daan ito sa maraming kinatawan na maitalaga ng mga makasaysayang pangalan. Halimbawa, halothane CF₃CBrClH. Ang pagkakaroon ng tatlong halogens nang sabay-sabay sa komposisyon ng molekula ay nagbibigay ng sangkap na ito na may mga espesyal na katangian. Ginagamit ito sa medisina, samakatuwid, ito ang makasaysayang pangalan na kadalasang ginagamit.

Mga Paraan ng Synthesis

Mga paraan para sa pagkuha ng halogen derivatives ng hydrocarbons ay sapatiba-iba. Mayroong limang pangunahing pamamaraan para sa synthesis ng mga compound na ito sa laboratoryo at industriya.

1. Halogenation ng conventional normal hydrocarbons. Pangkalahatang scheme ng reaksyon: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Ang mga tampok ng proseso ay ang mga sumusunod: na may chlorine at bromine, kinakailangan ang ultraviolet irradiation, na may yodo ang reaksyon ay halos imposible o napakabagal. Ang pakikipag-ugnayan sa fluorine ay masyadong aktibo, kaya ang halogen na ito ay hindi maaaring gamitin sa dalisay nitong anyo. Sa karagdagan, kapag halogenating aromatic derivatives, ito ay kinakailangan upang gamitin ang mga espesyal na proseso catalysts - Lewis acids. Halimbawa, iron o aluminum chloride.
2. Ang pagkuha ng mga halogen derivatives ng hydrocarbons ay isinasagawa din sa pamamagitan ng hydrohalogenation. Gayunpaman, para dito, ang panimulang tambalan ay dapat na isang unsaturated hydrocarbon. Halimbawa: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Kadalasan, ang naturang electrophilic na karagdagan ay ginagamit upang makakuha ng chlorethylene o vinyl chloride, dahil ang tambalang ito ay isang mahalagang hilaw na materyal para sa mga pang-industriyang synthesis.
3. Ang epekto ng hydrohalogens sa mga alkohol. Pangkalahatang view ng reaksyon: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Ang isang tampok ay ang ipinag-uutos na presensya ng isang katalista. Ang mga halimbawa ng process accelerators na maaaring gamitin ay ang phosphorus, sulfur, zinc o iron chlorides, sulfuric acid, isang solusyon ng zinc chloride sa hydrochloric acid - Lucas reagent.
4. Decarboxylation ng mga acid s alt na may oxidizing agent. Ang isa pang pangalan para sa pamamaraan ay ang reaksyon ng Borodin-Hunsdicker. Ang ilalim na linya ay ang pag-alis ng isang molekula ng carbon dioxidemula sa mga silver derivatives ng carboxylic acid kapag nakalantad sa isang oxidizing agent - halogen. Bilang isang resulta, ang mga halogen derivatives ng hydrocarbons ay nabuo. Ganito ang hitsura ng mga reaksyon sa pangkalahatan: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Synthesis ng mga haloform. Sa madaling salita, ito ang paggawa ng mga trihalogen derivatives ng mitein. Ang pinakamadaling paraan upang makagawa ng mga ito ay ang paggamot sa acetone na may alkaline na solusyon ng mga halogens. Bilang isang resulta, ang pagbuo ng mga molekula ng haloform ay nangyayari. Ang mga halogen derivatives ng aromatic hydrocarbons ay synthesize sa industriya sa parehong paraan.

Dapat na bigyan ng espesyal na pansin ang synthesis ng walang limitasyong mga kinatawan ng itinuturing na klase. Ang pangunahing pamamaraan ay ang paggamot ng mga alkynes na may mercury at tansong mga asing-gamot sa pagkakaroon ng mga halogens, na humahantong sa pagbuo ng isang produkto na may dobleng bono sa kadena.

Ang mga halogen derivatives ng aromatic hydrocarbons ay nakukuha sa pamamagitan ng halogenation reactions ng arenes o alkylarenes sa isang side chain. Mahalagang mga produktong pang-industriya ang mga ito dahil ginagamit ang mga ito bilang pamatay-insekto sa agrikultura.

Mga pisikal na katangian

Ang mga pisikal na katangian ng halogen derivatives ng hydrocarbons ay direktang nakasalalay sa istruktura ng molekula. Ang mga kumukulo at natutunaw na punto, ang estado ng pagsasama-sama ay apektado ng bilang ng mga carbon atom sa kadena at posibleng mga sanga sa gilid. Ang mas marami sa kanila, mas mataas ang mga marka. Sa pangkalahatan, posibleng ilarawan ang mga pisikal na parameter sa ilang punto.

1. Aggregate state: ang unang pinakamababamga kinatawan - mga gas, kasunod ng С₁₂ - mga likido, sa itaas - mga solid.
2. Halos lahat ng kinatawan ay may matalas na hindi kasiya-siyang amoy.
3. Napakahinang natutunaw sa tubig, ngunit mahuhusay na solvents mismo. Napakahusay na natutunaw ang mga ito sa mga organikong compound.
4. Ang mga kumukulo at natutunaw na punto ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom sa pangunahing chain.
5. Lahat ng compound maliban sa fluorine derivatives ay mas mabigat kaysa sa tubig.
6. Kung mas maraming sanga sa pangunahing kadena, mas mababa ang kumukulo ng substance.

Mahirap tukuyin ang maraming pagkakatulad, dahil malaki ang pagkakaiba ng mga kinatawan sa komposisyon at istraktura. Samakatuwid, mas mainam na magbigay ng mga halaga para sa bawat partikular na tambalan mula sa isang partikular na serye ng mga hydrocarbon.

Mga katangian ng kemikal

Isa sa pinakamahalagang parameter na dapat isaalang-alang sa industriya ng kemikal at mga reaksyon ng synthesis ay ang mga kemikal na katangian ng halogenated hydrocarbons. Hindi pareho ang mga ito para sa lahat ng kinatawan, dahil may ilang dahilan para sa pagkakaiba.

1. Ang istraktura ng carbon chain. Ang pinakasimpleng mga reaksyon ng pagpapalit (ng uri ng nucleophilic) ay nangyayari sa pangalawang at tertiary na haloalkyls.
2. Ang uri ng halogen atom ay mahalaga din. Ang bono sa pagitan ng carbon at Hal ay malakas na polarized, na ginagawang madaling masira sa paglabas ng mga libreng radical. Gayunpaman, ang bono sa pagitan ng iodine at carbon ay pinakamadaling masira, na ipinaliwanag sa pamamagitan ng isang regular na pagbabago (pagbaba) sa enerhiya ng bono sa serye: F-Cl-Br-I.
3. Ang pagkakaroon ng mabangoradikal o maramihang mga bono.
4. Istruktura at pagsasanga ng radikal mismo.

Sa pangkalahatan, ang mga halogenated na alkyl ay pinakamahusay na tumutugon sa nucleophilic substitution. Pagkatapos ng lahat, ang isang bahagyang positibong singil ay puro sa carbon atom pagkatapos masira ang bono sa halogen. Pinapayagan nito ang radikal sa kabuuan na maging isang acceptor ng mga electronegative na particle. Halimbawa:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- at iba pa.

Ito ay nagpapaliwanag sa katotohanang posibleng pumunta mula sa mga halogen derivatives ng hydrocarbons sa halos anumang klase ng mga organic compound, kailangan mo lang pumili ng naaangkop na reagent na magbibigay ng gustong functional group.

Sa pangkalahatan, masasabi nating ang mga kemikal na katangian ng halogen derivatives ng hydrocarbons ay ang kakayahang pumasok sa mga sumusunod na pakikipag-ugnayan.

1. Na may iba't ibang uri ng nucleophilic particle - mga reaksyon ng pagpapalit. Ang resulta ay maaaring: mga alkohol, eter at ester, nitro compound, amine, nitrile, carboxylic acid.
2. Mga reaksyon ng pag-aalis o dehydrohalogenation. Bilang resulta ng pagkakalantad sa isang alkohol na solusyon ng alkali, isang molekula ng hydrogen halide ay nahati. Ito ay kung paano nabuo ang isang alkene, mababang molekular na timbang ng mga produkto - asin at tubig. Halimbawa ng reaksyon: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alcohol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Ang mga prosesong ito ay isa sa mga pangunahing paraan upang ma-synthesize ang mahahalagang alkenes. Ang proseso ay palaging sinasamahan ng mataas na temperatura.
3. Pagkuha ng mga alkane ng isang normal na istraktura sa pamamagitan ng Wurtz synthesis method. Ang kakanyahan ng reaksyon ay ang epekto sa isang halogen-substituted hydrocarbon (dalawang molekula) na may metal na sodium. Bilang isang malakas na electropositive ion, ang sodium ay tumatanggap ng mga halogen atoms mula sa compound. Bilang isang resulta, ang mga liberated hydrocarbon radical ay magkakaugnay sa pamamagitan ng isang bono, na bumubuo ng isang alkane ng isang bagong istraktura. Halimbawa: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Synthesis ng homologues ng aromatic hydrocarbons sa pamamagitan ng Friedel-Crafts method. Ang kakanyahan ng proseso ay ang pagkilos ng haloalkyl sa benzene sa pagkakaroon ng aluminyo klorido. Bilang resulta ng reaksyon ng pagpapalit, ang pagbuo ng toluene at hydrogen chloride ay nangyayari. Sa kasong ito, kinakailangan ang pagkakaroon ng isang katalista. Bilang karagdagan sa benzene mismo, ang mga homologue nito ay maaari ding ma-oxidize sa ganitong paraan.
5. Pagkuha ng Greignard na likido. Ang reagent na ito ay isang halogen-substituted hydrocarbon na may magnesium ion sa komposisyon. Sa una, ang metallic magnesium sa eter ay kumikilos sa haloalkyl derivative. Bilang resulta, nabuo ang isang kumplikadong tambalan na may pangkalahatang formula na RMgHal, na tinatawag na Greignard reagent.
6. Reduction reactions sa alkane (alkene, arena). Isinasagawa kapag nalantad sa hydrogen. Bilang resulta, isang hydrocarbon at isang by-product, hydrogen halide, ay nabuo. Pangkalahatang halimbawa: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Ito ang mga pangunahing pakikipag-ugnayan kung saanAng mga halogen derivatives ng hydrocarbons ng iba't ibang mga istraktura ay madaling makapasok. Siyempre, may mga partikular na reaksyon na dapat isaalang-alang para sa bawat indibidwal na kinatawan.

Isomerism ng mga molekula

Ang

Isomerism ng halogenated hydrocarbons ay isang natural na phenomenon. Pagkatapos ng lahat, ito ay kilala na ang mas maraming carbon atoms sa chain, mas mataas ang bilang ng mga isomeric form. Bilang karagdagan, ang mga unsaturated na kinatawan ay may maraming mga bono, na nagiging sanhi din ng paglitaw ng mga isomer.

Mayroong dalawang pangunahing uri ng hindi pangkaraniwang bagay na ito para sa klase ng mga compound na ito.

1. Isomerism ng carbon skeleton ng radical at ang pangunahing chain. Kasama rin dito ang posisyon ng maramihang bono, kung ito ay umiiral sa molekula. Tulad ng mga simpleng hydrocarbon, simula sa ikatlong kinatawan, maaaring isulat ang mga pormula ng mga compound na may magkaparehong molekular ngunit magkaibang mga expression ng formula sa istruktura. Higit pa rito, para sa halogen-substituted hydrocarbons, ang bilang ng mga isomeric na anyo ay isang order ng magnitude na mas mataas kaysa sa kanilang mga katumbas na alkanes (alkenes, alkynes, arenes, at iba pa).
2. Ang posisyon ng halogen sa molekula. Ang lugar nito sa pangalan ay ipinapahiwatig ng isang numero, at kahit na magbago ito ng isa lamang, ang mga katangian ng naturang isomer ay magiging ganap na naiiba.

Spatial isomerism ay wala sa tanong dito, dahil ginagawang imposible ng halogen atoms. Tulad ng lahat ng iba pang mga organikong compound, ang mga isomer ng haloalkyl ay naiiba hindi lamang sa istraktura, kundi pati na rin sa mga katangian ng pisikal at kemikal.mga katangian.

Derivatives ng unsaturated hydrocarbons

Siyempre, maraming ganoong koneksyon. Gayunpaman, kami ay interesado sa halogen derivatives ng unsaturated hydrocarbons. Maaari din silang hatiin sa tatlong pangunahing pangkat.

1. Vinyl - kapag ang Hal atom ay direktang matatagpuan sa carbon atom ng multiple bond. Halimbawa ng molekula: CH₂=CCL_2.
2. Na may insulated na posisyon. Ang halogen atom at ang maramihang bono ay matatagpuan sa magkabilang bahagi ng molekula. Halimbawa: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Allyl derivatives - ang halogen atom ay matatagpuan sa double bond sa pamamagitan ng isang carbon atom, iyon ay, ito ay nasa alpha position. Halimbawa: CH₂=CH-CH₂-CL.

Ang partikular na kahalagahan ay ang vinyl chloride CH₂=CHCL. May kakayahan itong mag-polymerization reaction upang makabuo ng mahahalagang produkto gaya ng insulation materials, waterproof fabric, at higit pa.

Ang isa pang kinatawan ng unsaturated halogen derivatives ay chloroprene. Ang formula nito ay CH₂=CCL-CH=CH₂. Ang tambalang ito ay ang hilaw na materyal para sa synthesis ng mahahalagang uri ng goma, na nakikilala sa pamamagitan ng paglaban sa sunog, mahabang buhay ng serbisyo, at mahinang gas permeability.

Ang

Tetrafluoroethylene (o Teflon) ay isang polymer na may mataas na kalidad na mga teknikal na parameter. Ginagamit ito para sa paggawa ng isang mahalagang patong ng mga teknikal na bahagi, kagamitan, iba't ibang kagamitan. Formula - CF₂=CF₂.

Mabangohydrocarbons at ang mga derivative nito

Ang

Ang mga aromatic compound ay ang mga compound na may kasamang benzene ring. Kabilang sa mga ito ay mayroon ding isang buong pangkat ng mga halogen derivatives. Dalawang pangunahing uri ang maaaring makilala sa pamamagitan ng kanilang istraktura.

1. Kung ang Hal atom ay direktang nakadikit sa nucleus, iyon ay, ang aromatic ring, kung gayon ang mga compound ay tinatawag na haloarenes.
2. Ang atomo ng halogen ay hindi konektado sa singsing, ngunit sa gilid na kadena ng mga atomo, iyon ay, ang radikal na papunta sa gilid na sangay. Ang mga naturang compound ay tinatawag na arylalkyl halides.

Kabilang sa mga sangkap na isinasaalang-alang, mayroong ilang mga kinatawan ng pinakamalaking praktikal na kahalagahan.

1. Hexachlorobenzene - C₆Cl₆. Mula noong simula ng ika-20 siglo, ginamit na ito bilang isang malakas na fungicide, pati na rin ang insecticide. Ito ay may magandang disinfecting effect, kaya ginamit ito para sa pagbibihis ng mga buto bago itanim. Mayroon itong hindi kanais-nais na amoy, ang likido ay medyo maasim, transparent, at maaaring magdulot ng lacrimation.
2. Benzyl bromide С₆Н₅CH₂Br. Ginagamit bilang mahalagang reagent sa synthesis ng mga organometallic compound.
3. Chlorobenzene C₆H₅CL. Ang likidong walang kulay na sangkap na may tiyak na amoy. Ginagamit ito sa paggawa ng mga tina, pestisidyo. Isa ito sa pinakamahusay na mga organikong solvent.

Paggamit sa industriya

Ang mga halogen derivatives ng hydrocarbons ay ginagamit sa industriya at chemical synthesisnapakalawak. Napag-usapan na namin ang tungkol sa mga unsaturated at aromatic na kinatawan. Ngayon, tukuyin natin sa pangkalahatan ang mga bahagi ng paggamit ng lahat ng mga compound ng seryeng ito.

1. Nasa konstruksyon.
2. Bilang mga solvent.
3. Sa paggawa ng mga tela, goma, goma, tina, polymeric na materyales.
4. Para sa synthesis ng maraming organic compound.
5. Ang mga fluorine derivatives (freon) ay mga nagpapalamig sa mga unit ng pagpapalamig.
6. Ginagamit bilang pestisidyo, pamatay-insekto, fungicide, langis, drying oil, resin, lubricant.
7. Pumunta sa paggawa ng mga insulating material, atbp.