Ang
Alkanes, o paraffinic hydrocarbons, ay ang pinakasimple sa lahat ng klase ng mga organic compound. Ang kanilang pangunahing katangian ay ang presensya sa molekula ng solong, o puspos na mga bono, kaya ang ibang pangalan - saturated hydrocarbons. Bilang karagdagan sa kilalang langis at gas, ang mga alkane ay matatagpuan din sa maraming mga tisyu ng halaman at hayop: halimbawa, ang tsetse fly pheromones ay mga alkane na naglalaman ng 18, 39 at 40 na carbon atom sa kanilang mga kadena; Ang mga alkane ay matatagpuan din sa maraming dami sa itaas na proteksiyon na layer ng mga halaman (cuticle).
Pangkalahatang impormasyon
Ang
Alkanes ay nabibilang sa klase ng hydrocarbons. Nangangahulugan ito na ang carbon (C) at hydrogen (H) lamang ang naroroon sa formula ng anumang compound. Ang pagkakaiba lamang ay ang lahat ng mga bono sa molekula ay iisa. Ang valence ng carbon ay 4, samakatuwid, ang isang atom sa isang tambalan ay palaging nakatali sa apat na iba pang mga atomo. Bukod dito, hindi bababa sa isang bono ang magiging uri ng carbon-carbon, at ang natitira ay maaaring parehong carbon-carbon at carbon-hydrogen (hydrogen valency ay 1, kaya isipin ang tungkol sa hydrogen-hydrogen bondsbawal). Alinsunod dito, ang isang carbon atom na mayroon lamang isang C-C bond ay tatawaging pangunahin, dalawang C-C bond - pangalawa, tatlo - tertiary at apat, ayon sa pagkakatulad, quaternary.
Kung isusulat mo ang mga molecular formula ng lahat ng alkanes sa figure, makakakuha ka ng:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
at iba pa. Madaling gumawa ng unibersal na formula na naglalarawan ng anumang tambalan ng klase na ito:
C H2n+2.
Ito ang pangkalahatang formula para sa paraffinic hydrocarbons. Ang hanay ng lahat ng posibleng mga formula para sa kanila ay isang homologous na serye. Ang pagkakaiba sa pagitan ng dalawang pinakamalapit na miyembro ng serye ay (-CH2-).
Alkanes nomenclature
Ang una at pinakasimple sa serye ng mga saturated hydrocarbon ay methane CH4. Susunod ang ethane C2H6, na mayroong dalawang carbon atoms, propane C3H 8, butane C4H10, at mula sa ikalimang miyembro ng homologous series, ang mga alkane ay pinangalanan ayon sa bilang ng carbon mga atomo sa molekula: pentane, hexane, heptane, octane, none, decane, undecane, dodecane, tridecane at iba pa. Gayunpaman, ang ilang mga carbon ay maaaring tawaging "sabay-sabay" lamang kung sila ay nasa parehong linear chain. At hindi ito palaging nangyayari.
Ang larawang ito ay nagpapakita ng ilang istruktura na ang mga molecular formula ay pareho: C8H18. Gayunpaman, mayroon kaming tatlong magkakaibang koneksyon. ganyanang kababalaghan kapag mayroong maraming iba't ibang mga pormula ng istruktura para sa isang molecular formula ay tinatawag na isomerism, at ang mga compound ay tinatawag na isomer. Mayroong isomerism ng carbon skeleton dito: nangangahulugan ito na ang mga isomer ay naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga carbon-carbon bond sa molekula.
Lahat ng isomer na walang linear na istraktura ay tinatawag na branched. Ang kanilang mga katawagan ay batay sa pinakamahabang tuluy-tuloy na kadena ng mga atomo ng carbon sa molekula, at ang "mga sanga" ay itinuturing na mga substituent ng isa sa mga atomo ng hydrogen sa carbon mula sa "pangunahing" kadena. Kaya nakuha ang 2-methylpropane (isobutane), 2, 2-dimethylpropane (neopentane), 2, 2, 4-trimethylpentane. Isinasaad ng numero ang carbon number ng pangunahing chain, na sinusundan ng bilang ng magkaparehong substituent, pagkatapos ay ang pangalan ng substituent, pagkatapos ay ang pangalan ng pangunahing chain.
Alkanes structure
Lahat ng apat na bono sa carbon atom ay covalent sigma bond. Upang mabuo ang bawat isa sa kanila, ginagamit ng carbon ang isa sa apat na orbital nito sa antas ng panlabas na enerhiya - 3s (isang piraso), 3p (tatlong piraso). Inaasahan na dahil ang iba't ibang uri ng mga orbital ay kasangkot sa pagbubuklod, kung gayon ang mga nagreresultang mga bono ay dapat na naiiba sa mga tuntunin ng kanilang mga katangian ng enerhiya. Gayunpaman, hindi ito sinusunod - sa methane molecule, lahat ng apat ay pareho.
Ang teorya ng hybridization ay ginagamit upang ipaliwanag ang phenomenon na ito. Ito ay gumagana tulad ng sumusunod: ipinapalagay na ang isang covalent bond ay, kumbaga, dalawang electron (isa mula sa bawat atom sa isang pares) na eksaktong matatagpuan sa pagitan ng mga nakagapos na atomo. Sa mitein, halimbawa, mayroong apat na gayong mga bono, kaya apatang mga pares ng mga electron sa isang molekula ay magtataboy sa isa't isa. Upang mabawasan ang patuloy na pagtulak na ito, inaayos ng gitnang atom sa methane ang lahat ng apat na mga bono nito upang ang mga ito ay magkalayo hangga't maaari. Kasabay nito, para sa mas malaking benepisyo, siya, kumbaga, pinaghahalo ang lahat ng kanyang mga orbital (3s - isa at 3p - tatlo), pagkatapos ay gumagawa ng apat na bagong magkaparehong sp3-hybrid orbitals labas sa kanila. Bilang isang resulta, ang "mga dulo" ng mga covalent bond, kung saan matatagpuan ang mga atomo ng hydrogen, ay bumubuo ng isang regular na tetrahedron, sa gitna kung saan mayroong carbon. Ang ear trick na ito ay tinatawag na sp3-hybridization.
Lahat ng carbon atoms sa alkanes ay nasa sp3-hybridization.
Mga pisikal na katangian
Alkanes na may bilang ng mga carbon atom mula 1 hanggang 4 - mga gas, mula 5 hanggang 17 - mga likido na may masangsang na amoy, katulad ng amoy ng gasolina, higit sa 17 - mga solido. Ang mga kumukulo at natutunaw na punto ng mga alkane ay tumataas habang ang kanilang molar mass (at, nang naaayon, ang bilang ng mga carbon atom sa molekula) ay tumataas. Ito ay nagkakahalaga ng pagsasabi na sa parehong molar mass, ang mga branched alkanes ay may kapansin-pansing mas mababang mga punto ng pagkatunaw at pagkulo kaysa sa kanilang mga unbranched na isomer. Nangangahulugan ito na ang mga intermolecular bond sa mga ito ay mas mahina, kaya ang pangkalahatang istraktura ng substance ay hindi gaanong lumalaban sa mga panlabas na impluwensya (at kapag pinainit, ang mga bono na ito ay mas mabilis na masira).
Sa kabila ng gayong mga pagkakaiba, sa karaniwan, lahat ng mga alkane ay lubhang non-polar: halos hindi sila natutunaw sa tubig (at ang tubig ay isang polar solvent). Ngunit ang kanilang mga sariliunsaturated hydrocarbons mula sa mga likido sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay aktibong ginagamit bilang non-polar solvents. Ganito ginagamit ang n-hexane, n-heptane, n-octane at iba pa.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga alkane ay hindi aktibo: kahit kumpara sa iba pang mga organikong sangkap, ang mga ito ay tumutugon sa napakalimitadong listahan ng mga reagents. Karaniwan, ang mga ito ay mga reaksyon na nagpapatuloy ayon sa radikal na mekanismo: chlorination, bromination, nitration, sulfonation, at iba pa. Ang methane chlorination ay isang klasikong halimbawa ng mga chain reaction. Ang kakanyahan nito ay ang mga sumusunod.
Ang isang kemikal na chain reaction ay binubuo ng ilang yugto.
- una, ang kadena ay ipinanganak - ang unang mga libreng radical ay lilitaw (sa kasong ito, ito ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng mga photon);
- Ang susunod na hakbang ay ang pagbuo ng chain. Sa kurso nito, nabuo ang mga bagong sangkap, na resulta ng pakikipag-ugnayan ng ilang libreng radikal at isang molekula; naglalabas ito ng mga bagong libreng radical, na tumutugon naman sa iba pang mga molekula, at iba pa;
- kapag nagbanggaan ang dalawang free radical at bumuo ng bagong substance, magkakaroon ng chain break - walang bagong free radical na nabubuo, at ang reaksyon ay nabubulok sa branch na ito.
Ang mga intermediate reaction na produkto dito ay parehong chloromethane CH3Cl at dichloromethane CH2Cl2, at trichloromethane (chloroform) CHCl3, at carbon tetrachloride CCl4. Nangangahulugan ito na ang mga radikal ay maaaring umatake sa sinuman: parehong methane mismo atmga intermediate na produkto ng reaksyon, parami nang parami ang pagpapalit ng hydrogen ng halogen.
Ang pinakamahalagang reaksyon para sa industriya ay ang isomerization ng paraffinic hydrocarbons. Sa kurso nito, ang kanilang mga branched isomer ay nakuha mula sa mga unbranched alkanes. Pinatataas nito ang tinatawag na detonation resistance ng compound - isa sa mga katangian ng automotive fuel. Isinasagawa ang reaksyon sa isang aluminum chloride catalyst na AlCl3 sa mga temperaturang humigit-kumulang 300oC.
Pagsunog ng mga alkane
Mula sa elementarya, alam na ng marami na ang anumang organikong compound ay nasusunog upang bumuo ng tubig at carbon dioxide. Alkanes ay walang exception; gayunpaman, sa kasong ito, may iba pang mas mahalaga. Ang pag-aari ng paraffinic hydrocarbons, lalo na ang mga gaseous hydrocarbons, ay ang pagpapalabas ng malaking halaga ng init sa panahon ng pagkasunog. Kaya naman halos lahat ng pangunahing gatong ay gawa sa paraffins.
Mga mineral na nakabatay sa hydrocarbon
Ito ang mga labi ng mga sinaunang buhay na organismo na dumaan sa mahabang landas ng mga pagbabagong kemikal nang walang oxygen. Ang natural na gas ay nasa average na 95% methane. Ang natitira ay ethane, propane, butane at mga maliliit na dumi.
Sa langis, ang lahat ay mas kawili-wili. Ito ay isang buong grupo ng mga pinaka-magkakaibang klase ng hydrocarbons. Ngunit ang pangunahing bahagi ay inookupahan ng mga alkanes, cycloalkanes at mga aromatic compound. Ang paraffin hydrocarbons ng mga langis ay nahahati sa mga fraction (na kinabibilangan ng mga unsaturated na kapitbahay) ayon sa bilang ng mga carbon atom sa molekula:
- gasolina (5-7С);
- gasolina (5-11 C);
- naphtha (8-14 C);
- kerosene (12-18 C);
- gas oil (16-25 C);
- oils - fuel oil, solar oil, lubricants at iba pa (20-70 C).
Ayon sa paksyon, ang krudo ay napupunta sa iba't ibang uri ng gasolina. Para sa kadahilanang ito, ang mga uri ng gasolina (gasolina, ligroin - tractor fuel, kerosene - jet fuel, diesel fuel) ay tumutugma sa fractional classification ng paraffinic hydrocarbons.
