Copper(I) acetylenide: paghahanda at mga katangian

Talaan ng mga Nilalaman:

Copper(I) acetylenide: paghahanda at mga katangian
Copper(I) acetylenide: paghahanda at mga katangian
Anonim

Ang

Copper acetylide ay isang organometallic binary compound. Ang pormula na ito ay kilala sa agham mula pa noong 1856. Sa mga kristal, ito ay bumubuo ng monohydrate na may formula na Cu2C2×H2O. Therly unstable, sumasabog kapag pinainit.

Gusali

Ang

Copper acetylenide ay isang binary compound. Posibleng may kundisyon na makilala dito ang isang bahagi na may negatibong sisingilin - anion C2−2, at isang bahaging may positibong charge - mga copper cations Cu +. Sa katunayan, ang naturang dibisyon ay may kondisyon: sa compound mayroon lamang isang maliit na bahagi ng ionic bond, bagaman ito ay mas malaki kumpara sa H-C≡ bond. Ngunit ang bono na ito ay mayroon ding napakalakas na polarity (tulad ng para sa isang covalent) dahil sa katotohanan na ang carbon atom na may triple bond ay nasa sp hybridization - ang relatibong electronegativity nito ay mas malaki kaysa sa sp3 3 hybridizations (single bond) o sp2 (double bond). Ito ang dahilan kung bakit medyo madali para sa carbon sa acetylene na hatiin ang isang hydrogen atom mula sa sarili nito at palitan ito ng isang metal na atom, iyon ay, upang ipakita ang mga katangian na likas sa mga acid.

Ionic formula ng tansong acetylenide
Ionic formula ng tansong acetylenide

Matanggap

Ang pinakakaraniwang paraan para makakuha ng copper acetylenide sa laboratoryo ay ang pagpasa ng gaseous acetylene sa pamamagitan ng ammonia solution ng copper(I) chloride. Bilang resulta, nabubuo ang hindi matutunaw na precipitate ng reddish acetylenide.

Ang reaksyon para sa pagkuha ng tansong acetylenide
Ang reaksyon para sa pagkuha ng tansong acetylenide

Sa halip na copper(I) chloride, maaari mo ring gamitin ang hydroxide Cu2O. Sa parehong mga kaso, ang mahalagang bagay ay ang aktwal na reaksyon ay kasama ng tansong ammonia complex.

Mga pisikal na katangian

Copper acetylenide sa purong anyo nito - madilim na pula-kayumangging kristal. Sa katunayan, ito ay isang monohydrate - sa sediment, ang bawat molekula ng acetylenide ay tumutugma sa isang molekula ng tubig (nakasulat bilang Cu2C2×H 2 O). Ang dry copper acetylenide ay sumasabog: maaari itong pumutok kapag pinainit (ito ay hindi gaanong thermally stable kaysa sa silver acetylenide), pati na rin sa ilalim ng mekanikal na stress, tulad ng sa pagtama.

Sa pagkakataong ito, mayroong isang pagpapalagay na ang mga tubo ng tanso sa mga industriya ng kemikal ay may malaking panganib, dahil sa pangmatagalang operasyon, ang acetylenide ay nabuo sa loob, na maaaring humantong sa isang malakas na pagsabog. Ito ay totoo lalo na para sa industriya ng petrochemical, kung saan ang tanso, gayundin ang mga acetylenides nito, ay ginagamit din bilang mga catalyst, na nagpapataas ng antas ng panganib.

Mga katangian ng kemikal

Nasabi na natin na ang carbon na may triple bond sa acetylene ay mas electronegative kaysa, halimbawa, carbon na may double bond (tulad ng sa ethylene) o isang solong bond (sa ethane). Ang kakayahan ng acetylene na tumugon sailang mga metal, nag-donate ng hydrogen ion at pinapalitan ito ng metal na ion (halimbawa, ang reaksyon ng pagbuo ng sodium acetylenide sa panahon ng interaksyon ng acetylene sa metallic sodium) ay nagpapatunay nito. Tinatawag namin ang kakayahang ito ng acetylene na isa sa mga acidic na katangian alinsunod sa teorya ng Bronsted-Lowry: ayon dito, ang kaasiman ng isang sangkap ay natutukoy sa pamamagitan ng kakayahang hatiin ang isang proton mula sa sarili nito. Ang kaasiman ng acetylene (din sa tansong acetylenide) ay maaaring ituring na may kaugnayan sa ammonia at tubig: kapag ang isang metal amide ay tumutugon sa acetylene, acetylenide at ammonia ay nabuo. Iyon ay, ang acetylene ay nag-donate ng isang proton, na nagpapakilala dito bilang isang mas malakas na acid kaysa sa ammonia. Sa kaso ng tubig, ang tansong acetylenide ay nabubulok upang bumuo ng acetylene - tumatanggap ito ng isang proton ng tubig, na nagpapakita ng sarili bilang isang hindi gaanong malakas na acid kaysa sa tubig. Kaya, sa relatibong serye ng acidity (ayon kay Brönsted - Lowry), ang acetylene ay isang mahinang acid, na nasa pagitan ng tubig at ammonia.

Copper(I) acetylenide ay hindi matatag: sa tubig (tulad ng alam na natin) at sa mga acid solution, ito ay nabubulok sa paglabas ng acetylene gas at isang red-brown precipitate - copper(I) oxide o isang white precipitate ng copper(I) chloride in kapag diluted na may hydrochloric acid.

Upang maiwasan ang pagsabog, ang agnas ng acetylenide ay isinasagawa sa pamamagitan ng banayad na pag-init habang basa sa presensya ng isang malakas na mineral acid, tulad ng dilute na nitric acid.

Gamitin

Ang reaksyon ng pagbuo ng copper(I) acetylenide ay maaaring qualitative para sa pagtuklas ng terminal (na may triple bond sa dulo) na alkynes. Ang tagapagpahiwatig ay ang pag-ulan ng hindi matutunaw na pula-brown precipitate ng acetylenide.

Sa produksyon na may malaking kapasidad - halimbawa, sa petrochemistry - hindi ginagamit ang copper(I) acetylenide, dahil ito ay sumasabog at hindi matatag sa tubig. Gayunpaman, ilang partikular na reaksyon ang nauugnay dito sa tinatawag na fine synthesis.

Copper(I) acetylenide ay maaari ding gamitin bilang nucleophilic reagent sa organic synthesis. Sa partikular, ito ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa synthesis ng polyynes - mga compound na may ilang mga alternating triple at single bond. Ang copper(I) acetylenides sa isang alcoholic solution ay na-oxidize ng atmospheric oxygen, na nag-condensate upang bumuo ng diynes. Ito ang reaksyon ng Glaser-Ellington, na natuklasan noong 1870 at kalaunan ay napabuti. Ang Copper(I) ay gumaganap ng papel ng isang catalyst dito, dahil hindi ito mismo natupok sa proseso.

Scheme ng reaksyon ng glaser
Scheme ng reaksyon ng glaser

Mamaya, sa halip na oxygen, ang potassium hexacyanoferrate(III) ay iminungkahi bilang isang oxidizing agent.

Pinahusay ni Ellington ang paraan para sa pagkuha ng mga polyin. Sa halip na mga alkynes at copper (I) s alts, tulad ng chloride, na unang ipinasok sa solusyon, halimbawa, iminungkahi niya ang pagkuha ng copper (II) acetate, na mag-oxidize ng alkyne sa medium ng isa pang organic solvent - pyridine - sa temperaturang 60-70 ° С.

Synthesis ng macrocyclic polyines (ayon sa reaksyon ng Glaser-Ellington)
Synthesis ng macrocyclic polyines (ayon sa reaksyon ng Glaser-Ellington)

Ang pagbabagong ito ay naging posible na makakuha mula sa mga diynes na mas malaki at mas matatag na mga molekula - macrocycle.

Inirerekumendang: