Sa pag-unlad ng pag-aaral ng organikong kimika, ang isang hiwalay na klase ay nakilala sa isang malaking grupo ng mga hydrocarbon - "alkynes". Ang mga compound na ito ay karaniwang tinatawag na unsaturated hydrocarbons, na naglalaman sa kanilang istraktura ng isa o higit pang triple (iba pang mga pangalan ay triple carbon-carbon o acetylene) bond, na nagpapakilala sa kanila mula sa mga alkenes (mga compound na may double bond).
Sa iba't ibang pinagmumulan, maaari ka ring makahanap ng makatwirang karaniwang pangalan para sa mga alkynes - acetylenic hydrocarbons, at ang parehong pangalan para sa kanilang mga "nalalabi" - acetylene radicals. Ang mga alkynes ay ipinakita sa talahanayan sa ibaba kasama ang kanilang structural formula at iba't ibang pangalan.
| Mga istrukturang formula | Nomenclature | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | ethyn, acetylene | acetylene |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | methylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetylene |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | methylethylacetylene |
International at rational nomenclature
Ang Alkynes sa chemistry, ayon sa IUPAC nomenclature (transliteration mula sa English. International Union of Pure and Applied Chemistry), ay binibigyan ng mga pangalan sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix na "-an" sa suffix na "-in" sa pangalan ng ang kaugnay na alkane, halimbawa ethane → ethyne (halimbawa 1).
Ngunit maaari ka ring gumamit ng mga makatwirang pangalan, halimbawa: ethyne → acetylene, propyne → methylacetylene (halimbawa 2), iyon ay, ilakip ang pangalan ng radical na matatagpuan malapit sa triple bond sa pangalan ng mas maliit na kinatawan ng ang homologous na serye.
Dapat tandaan na kapag tinutukoy ang pangalan ng mga kumplikadong sangkap, kung saan mayroong parehong doble at triple na mga bono, ang pagnunumero ay dapat na tulad na nakuha nila ang pinakamaliit na mga numero. Kung may pagpipilian sa pagitan ng simula ng pagnunumero, magsisimula ang mga ito sa double bond, halimbawa: pentene-1, -in-4 (halimbawa 3).
Ang isang espesyal na kaso ng panuntunang ito ay doble at triple na mga bono na katumbas ng layo mula sa dulo ng chain, gaya ng, halimbawa, sa molekula ng hexadiene-1, 3, -in-5 (halimbawa 4). Dapat tandaan dito na magsisimula sa double bond ang chain numbering.
Para sa mahabang chain alkynes (higit sa С5-С6) inirerekomendang gamitinIUPAC international nomenclature.
Ang istraktura ng isang molekula na may triple bond
Ang pinakakaraniwang halimbawa ng istruktura ng isang molekula ng acetylenic hydrocarbon ay ipinakita para sa ethine, na ang istraktura ay makikita sa talahanayan ng mga alkynes. Para sa kadalian ng pag-unawa, ibibigay sa ibaba ang isang detalyadong pagguhit ng pakikipag-ugnayan ng mga carbon atom sa isang molekula ng acetylene.
Ang pangkalahatang formula ng isang alkyne ay C2H2. Samakatuwid, sa proseso ng paglikha ng isang triple bond 2 carbon atoms ay kasangkot. Dahil ang carbon ay tetravalent - ang excited na estado ng atom - sa mga organikong compound, mayroong 4 na hindi magkapares na electron sa panlabas na orbital - 2s at 2p3 (Fig. 1a). Sa proseso ng paglikha ng isang bono, ang isang hybrid na ulap ay nabuo mula sa mga electron cloud ng s- at isang p-orbital, na tinatawag na sp-hybrid cloud (Fig. 1b). Ang mga hybrid na ulap sa parehong mga carbon atom ay malakas na nakatuon sa isang axis, na nagiging sanhi ng kanilang linear na pagkakaayos (sa isang anggulo na 180°) na may kaugnayan sa isa't isa na may mas maliliit na bahagi sa labas (Fig. 2). Ang mga electron sa karamihan ng bahagi ng ulap, kapag konektado, ay bumubuo ng isang pares ng elektron at lumikha ng isang σ-bond (sigma bond, Fig. 1c).
Ang hindi pares na electron, na matatagpuan sa mas maliit na bahagi, ay nakakabit sa parehong electron sa hydrogen atom (Fig. 2). Ang natitirang 2 hindi magkapares na mga electron sa panlabas na p-orbital ng isang atom ay nakikipag-ugnayan sa 2 iba pang katulad na mga electron ng pangalawang atom. Sa kasong ito, ang bawat pares ng dalawang p-orbital ay magkakapatong ayon sa prinsipyo ng π-bond (pi-bond, Fig. 1d) at nagiging oriented na nauugnay saang isa ay nasa 90° anggulo. Pagkatapos ng lahat ng pakikipag-ugnayan, ang pangkalahatang ulap ay magkakaroon ng cylindrical na hugis (Fig. 3).
Mga pisikal na katangian ng alkynes
Angacetylene hydrocarbons ay halos kapareho sa likas na katangian sa mga alkane at alkenes. Sa likas na katangian, halos hindi ito nangyayari, maliban sa ethine, kaya ang mga ito ay nakuha nang artipisyal. Ang mga lower alkynes (hanggang C17) ay mga walang kulay na gas at likido. Ang mga ito ay mga low-polar substance, bilang isang resulta kung saan sila ay hindi gaanong natutunaw sa tubig at iba pang mga polar solvents. Gayunpaman, mahusay silang natutunaw sa mga simpleng organikong sangkap tulad ng eter, naphtha o benzene, at ang kakayahang ito ay bumubuti sa pagtaas ng presyon kapag pinipiga ang gas. Ang pinakamataas na kinatawan ng klase na ito (C17 at mas mataas) ay mga crystalline substance.
Magbasa nang higit pa tungkol sa mga katangian ng acetylene
Dahil ang acetylene ang pinaka ginagamit at malawakang ginagamit, ang mga pisikal na katangian ng alkyne ay lubos na nauunawaan. Ito ay isang walang kulay na gas na may ganap na kadalisayan ng kemikal at walang amoy. Ang teknikal na ethine ay may masangsang na amoy dahil sa pagkakaroon ng ammonia NH3, hydrogen sulfide H2S at hydrogen fluoride HF. Ang liquefied o gaseous na gas na ito ay lubos na sumasabog at madaling mag-apoy kahit na mula sa static na discharge mula sa mga daliri. Gayundin, dahil sa mga pisikal na katangian nito, ang alkyne, na may halong oxygen, ay nagbibigay ng temperatura ng pagkasunog na 3150 ° C, na ginagawang posible na gumamit ng acetylene bilang isang mahusay na nasusunog na gas sa hinang at pagputol ng mga metal. Ang acetylene ay nakakalason, kaya dapat mag-ingat kapag nagtatrabaho sa gas na ito.
Ang acetylene ay pinakamahusay na natutunaw sa acetone, lalo na sa isang tunaw na estado, samakatuwid, kapag nakaimbak sa isang likidong estado, ang mga espesyal na cylinder ay ginagamit na puno ng isang buhaghag na masa na may pantay na distributed acetone sa ilalim ng presyon hanggang sa 25 MPa.
At kapag ginamit sa isang gaseous state, ang gas ay inilalabas sa pamamagitan ng mga espesyal na pipeline, na ginagabayan ng regulasyon at teknikal na dokumentasyon at GOST 5457-75 "Acetylene dissolved at gaseous na teknikal. Mga Pagtutukoy", na naglalarawan sa formula ng alkyne at lahat ng mga pamamaraan para sa pag-verify at pag-iimbak ng nasa itaas na gaseous at liquid hydrocarbon.
Paggawa ng acetylene
Isa sa mga pamamaraan ay ang partial thermal oxidation ng methane CH4 na may oxygen sa temperatura na 1500 °C. Ang prosesong ito ay tinatawag ding thermal oxidative cracking. Ang isang halos katulad na proseso ay nangyayari sa panahon ng oksihenasyon ng mitein sa isang electric arc sa temperatura na higit sa 1500 ° C na may mabilis na paglamig ng mga umuusbong na gas, dahil dahil sa mga pisikal na katangian ng alkyne, ang acetylene sa isang halo na may unreacted methane ay maaaring makapukaw ng pagsabog. Gayundin, ang produktong ito ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pag-react ng calcium carbide CaC2 at tubig sa 2000 °C.
Application
Sa mga homologue, gaya ng inilarawan sa itaas, ang acetylene lamang ang nakatanggap ng malakihan at permanenteng paggamit, at ayon sa kasaysayan, ang makatwirang pangalan ang ginagamit sa produksyon.
Dahil sa pisikal at kemikal nitoAng mga katangian at medyo murang paraan ng pagkuha ng hydrocarbon na ito ay ginagamit sa paggawa ng iba't ibang mga organikong solvent, synthetic rubber at polymer.
