Cysteine: formula at paglalarawan ng substance

Talaan ng mga Nilalaman:

Cysteine: formula at paglalarawan ng substance
Cysteine: formula at paglalarawan ng substance
Anonim

Lahat ng protina sa ating katawan ay binuo mula sa mga amino acid. Mayroong maraming mga protina sa katawan, at mayroon lamang 20 mga bloke ng gusali - ang mga amino acid kung saan sila ay binubuo. Kaya, ang mga protina ay naiiba sa bawat isa sa isang hanay ng mga amino acid at ang kanilang pagkakasunud-sunod. Ang cysteine ay isa sa 20 amino acid.

Cysteine - ano ito?

Ang

Cysteine ay isang aliphatic sulfur-containing amino acid. Aliphatic - naglalaman lamang ng mga saturated bond. Tulad ng anumang amino acid, ang formula ng cysteine ay may kasamang carboxyl (-COOH) at amino group (-NH2), pati na rin ang isang natatanging thiol (-SH). Ang pangkat ng thiol (isa pang pangalan ay sulfhydryl) ay may kasamang sulfur atom at hydrogen atom.

Ang molecular chemical formula ng cysteine ay C3H7NO2S. Molecular weight - 121.

Formula ng amino acid cysteine

Upang ilarawan ang istruktura ng mga amino acid, iba't ibang formula ang ginagamit. Nasa ibaba ang ilang mga opsyon para sa pagsulat ng structural formula ng cysteine.

Mga formula ng cysteine
Mga formula ng cysteine

Lahat ng amino acid ay may mga amino at carboxyl group na nakakabit sa α-carbon atom, at naiiba lamang sa istruktura ng radical na nakakabit sa parehong carbon atom. Halimbawa, nasa ibaba ang mga structural formula ng alanine, cysteine at glycine, serine at cystine.

Mga istrukturang formula ng ilang amino acid
Mga istrukturang formula ng ilang amino acid

Lahat ng amino acid ay may parehong gulugod at magkaibang mga radical. Ito ay ang istraktura ng radical na sumasailalim sa kwalipikasyon ng mga amino acid at tinutukoy ang mga katangian ng molekula mismo. Sa cysteine, ang radical formula ay CH2-SH. Ang radikal na ito ay nabibilang sa pangkat ng mga polar, walang bayad, hydrophilic radical. Nangangahulugan ito na ang mga seksyon ng protina na naglalaman ng cysteine ay maaaring magdagdag ng tubig (hydrate) at makipag-ugnayan sa iba pang mga seksyon ng protina, na naglalaman din ng mga amino acid na may mga hydrophilic group, gamit ang mga hydrogen bond.

Ang Cysteine ay naglalaman ng natatanging thiol group

Ang Cysteine ay isang natatanging amino acid. Ito ay isa lamang sa 20 natural na amino acid na naglalaman ng isang thiol (-HS) na grupo. Ang mga grupo ng thiol ay maaaring sumailalim sa oxidative at reduction reactions. Kapag ang thiol group ng cysteine ay na-oxidized, ang cystine ay nabuo - isang amino acid na binubuo ng dalawang cysteine residues na konektado ng isang disulfide bond. Ang reaksyon ay nababaligtad - ang pagpapanumbalik ng disulfide bond ay muling bumubuo ng dalawang molekula ng cysteine. Ang mga cystine disulfide bond ay mahalaga sa pagtukoy sa mga istruktura ng maraming protina.

Synthesis ng bagay
Synthesis ng bagay

Ang oksihenasyon ng thiol group ng cysteine ay humahantong sa pagbuo ng isang disulfide bond sa isa pathiol, sa panahon ng karagdagang oksihenasyon, nabubuo ang mga sulfonic at sulfonic acid.

Dahil sa kakayahang pumasok sa redox reactions, ang cysteine ay may mga antioxidant properties.

Ang Cysteine ay isang bahagi ng mga protina

Ang mga amino acid na bumubuo sa mga protina ay tinatawag na proteinogenic. Tulad ng nabanggit na, mayroong 20 sa kanila, at ang cysteine ay isa sa kanila. Upang mabuo ang pangunahing istraktura ng isang protina, ang mga amino acid ay pinagsama-sama upang bumuo ng isang mahabang kadena. Ang koneksyon ay nangyayari dahil sa mga grupo ng balangkas ng mga amino acid, ang mga radical ay hindi nakikilahok dito. Ang bono sa pagitan ng mga amino acid ay nabuo ng carboxyl group ng isang amino acid at ang amino group ng isa pang amino acid. Ang isang bono na nabuo sa ganitong paraan sa pagitan ng dalawang amino acid ay tinatawag na isang peptide bond.

Ipinapakita ng figure ang formula ng tripeptide alanine cysteine phenylalanine at ang scheme ng pagbuo nito.

Tripeptide Ala-cis-phen
Tripeptide Ala-cis-phen

Ang pinakamaliit na peptide sa katawan ay glutathione, na binubuo lamang ng dalawang amino acid, kabilang ang cysteine. Dalawang amino acid na pinagsama-sama ay tinatawag na isang dipeptide, tatlo ay tinatawag na isang tripeptide. Narito ang isa pang formula ng isang tripeptide ng alanine, lysine at cysteine.

Tripeptide Ala-lys-cis
Tripeptide Ala-lys-cis

Ang mga sangkap na naglalaman ng 10 hanggang 40 amino acid ay tinatawag na polypeptides. Ang mga protina mismo ay naglalaman ng higit sa 40 mga residu ng amino acid. Ang cysteine ay isang bahagi ng maraming peptides at protina, gaya ng insulin.

Mga pinagmumulan ng cysteine

Araw-araw ang isang tao ay dapat kumonsumo ng 4.1 mg ng cysteine sa bawat 1 kg ng timbang ng katawan. Ibig sabihin, sa katawan ng taona tumitimbang ng 70 kg ay dapat makatanggap ng 287 mg ng amino acid na ito bawat araw.

Bahagi ng cysteine ay maaaring ma-synthesize sa katawan, ang bahagi ay mula sa pagkain. Ang sumusunod ay isang listahan ng mga pagkain na naglalaman ng maximum na dami ng amino acid.

Cysteine content sa mga produkto
Produkto Cysteine content bawat 100 g ng produkto, mg
Mga produktong toyo 638
Beef at tupa 460
Mga buto (sunflower, pakwan, linga, flax, pumpkin) at mani (pistachio, pine) 451
karne ng manok 423
Oats at oat bran 408
Baboy 388
Fish (tuna, salmon, perch, mackerel, halibut) at shellfish (mussels, shrimp) 335
Keso, pagawaan ng gatas at itlog 292
Beans (chickpeas, beans, beans, lentils) 127
Mga cereal (bakwit, barley, bigas) 120

Bukod dito, ang cysteine ay matatagpuan sa pulang paminta, bawang, sibuyas, maitim na madahong gulay - Brussels sprouts, broccoli.

Gumawa ng mga pandagdag sa pagkain, gaya ng L-cysteine hydrochloride, N-acetylcysteine. Ang pangalawa ay mas natutunaw at mas madaling ma-absorb ng katawan.

Sa industriya, ang L-cysteine ay nakukuha sa pamamagitan ng hydrolysis mula sa mga balahibo ng ibon, balahibo at buhok ng tao. Ang isang mas mahal na sintetikong L-cysteine ay ginawa, na angkop para sa mga regulasyon sa pagkain ng Muslim at Hudyo (alinsunod saaspetong panrelihiyon).

Cysteine synthesis sa katawan

Ang Cysteine, kasama ng tyrosine, ay isang conditionally essential amino acid. Nangangahulugan ito na maaari silang ma-synthesize sa katawan, ngunit mula lamang sa mahahalagang amino acid: cysteine mula sa methionine, tyrosine mula sa phenylalanine.

Para sa synthesis ng cysteine, dalawang amino acid ang kailangan - ang mahahalagang methionine at ang hindi mahalagang serine. Ang methionine ay isang sulfur atom donor. Ang cysteine ay na-synthesize mula sa homocysteine sa dalawang reaksyon na na-catalyze ng pyridoxal phosphate. Mga genetic disorder, pati na rin ang kakulangan ng bitamina B9 (folic acid), B6 at B12 lead upang maputol ang paggamit ng enzyme, ang homocysteine ay binago hindi sa cysteine, ngunit sa homocystin. Naiipon ang substance na ito sa katawan, na nagdudulot ng sakit na sinamahan ng katarata, osteoporosis, mental retardation.

Maaaring kulang ang synthesis sa katawan sa mga matatanda at sanggol, mga taong may ilang partikular na metabolic disease, na dumaranas ng malabsorption syndrome.

Cysteine synthesis reactions

Sa katawan ng hayop, ang cysteine ay direktang na-synthesize mula sa serine, at ang methionine ang pinagmumulan ng sulfur. Ang methionine ay na-convert sa homocysteine sa pamamagitan ng mga intermediate na S-AM at S-AG. S-adenosylmethionine - ang aktibong anyo ng methionine, ay nabuo sa pamamagitan ng kumbinasyon ng ATP at methionine. Nagsisilbing donor ng methyl group sa synthesis ng iba't ibang compound: cysteine, adrenaline, acetylcholine, lecithin, carnitine.

Bilang resulta ng transmethylation, ang S-AM ay na-convert sa S-adenosylhomocysteine (S-AH). Huli sa panahon ng hydrolysisbumubuo ng adenosine at homocysteine. Ang Homocysteine ay pinagsama sa serine na may partisipasyon ng enzyme cystathionine-β-synthase sa pagbuo ng thioether cystathionine. Ang Cystathionine ay na-convert sa cysteine at α-ketobutyrate ng enzyme cystathionine γ-lyase.

Synthesis ng cysteine
Synthesis ng cysteine

Sa mga halaman at bacteria, iba ang nangyayari sa synthesis. Ang iba't ibang mga sangkap, maging ang hydrogen sulfide, ay maaaring magsilbi bilang isang mapagkukunan ng sulfur para sa synthesis ng cysteine.

Ang biyolohikal na papel ng cysteine

Dahil sa thiol group (-HS) sa formula ng cysteine, ang disulfide bond ay nabuo sa mga protina, na tinatawag na disulfide bridges. Ang mga bono ng disulfide ay covalent, malakas. Ang mga ito ay nabuo sa pagitan ng dalawang molecule ng cysteine sa protina. Ang mga tulay na intrachain ay maaaring mabuo sa loob ng iisang polypeptide chain, at mga interchain na tulay sa pagitan ng mga indibidwal na chain ng protina. Halimbawa, ang parehong uri ng mga tulay ay nagaganap sa istruktura ng insulin. Pinapanatili ng mga bono na ito ang tertiary at quaternary na istraktura ng protina.

Ang Disulfide bond ay naglalaman ng karamihan sa mga extracellular na protina. Halimbawa, ang ganitong uri ng koneksyon ay may malaking kahalagahan sa pagpapatatag ng istraktura ng insulin, immunoglobulins at digestive enzymes. Ang mga protina na naglalaman ng maraming disulfide bridge ay mas lumalaban sa heat denaturation, na nagpapahintulot sa kanila na mapanatili ang kanilang aktibidad sa ilalim ng mas matinding mga kondisyon.

Ang mga tampok ng cysteine formula ay nagbibigay nito ng mga katangian ng antioxidant. Ang cysteine ay gumaganap ng papel ng isang antioxidant, na pumapasok sa mga reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon. Ang pangkat ng thiol ay may mataas na pagkakaugnay para sa mga mabibigat na metal, samakatuwidang mga protina na naglalaman ng cysteine ay nagbubuklod sa mga metal tulad ng mercury, lead at cadmium. Ang pK ng cysteine sa protina ay tulad na tinitiyak nito na ang amino acid ay nasa reaktibong thiolate form, iyon ay, ang cysteine ay madaling nag-donate ng HS anion.

Ang Cysteine ay isang mahalagang pinagmumulan ng sulfur sa metabolismo.

Mga pag-andar ng cysteine

Dahil sa pagkakaroon ng thiol group na madaling magreact, ang cysteine ay kasangkot sa iba't ibang proseso sa katawan at gumaganap ng maraming function.

  1. Nagtataglay ng mga katangian ng antioxidant.
  2. Nakikilahok sa synthesis ng glutathione.
  3. Nakikilahok sa synthesis ng taurine, biotin, coenzyme A, heparin.
  4. Nakikilahok sa pagbuo ng mga lymphocytes.
  5. Ito ay bahagi ng β-keratin, na kasangkot sa pagbuo ng mga tisyu ng balat, buhok, mucous membrane ng digestive system.
  6. Itinataguyod ang neutralisasyon ng ilang mga nakakalason na sangkap.

Paggamit ng cysteine

Cysteine ay natagpuan ang malawak na aplikasyon sa medikal, parmasyutiko, industriya ng pagkain.

Cysteine ay kadalasang ginagamit sa paggamot ng iba't ibang sakit:

  1. Para sa bronchitis at emphysema habang nagpapanipis ito ng uhog.
  2. Para sa rheumatoid arthritis, sakit sa ugat at cancer.
  3. Para sa pagkalason ng heavy metal.
  4. Mga tabletang cysteine
    Mga tabletang cysteine

Bukod dito, pinabilis ng cysteine ang paggaling pagkatapos ng operasyon at pagkasunog, pinapagana ang mga leukocytes.

Pinapabilis ng cysteine ang pagsunog ng taba at pagbuo ng kalamnan, kaya madalas itong ginagamit ng mga atleta.

Ang Amino acid ay ginagamit bilang pampalasa. Ang Cysteine ay isang rehistradong food additive na E920.

Inirerekumendang: