Ang mga dicarboxylic acid ay mga sangkap na may dalawang functional monovalent carboxyl group - COOH, na ang tungkulin ay tukuyin ang mga pangunahing katangian ng mga sangkap na ito.
Ang kanilang pangkalahatang formula ay HOOC-R-COOH. At dito, ang "R" ay tumutukoy sa anumang organikong 2-valent radical, na kung saan ay ang mga atomo na konektado sa functional group ng molekula. Gayunpaman, maaari kang matuto nang higit pa tungkol dito.
Mga pisikal na katangian
Ang
Dicarboxylic compound ay mga solido. Maaaring makilala ang mga sumusunod na pisikal na katangian:
- Mahusay na natutunaw sa tubig. Kasabay nito, nabubuo ang mga hydrogen intermolecular bond.
- Ang solubility limit sa H2O ay nasa limitasyon C6-C7. At ito ay naiintindihan, dahil ang nilalaman ng carboxyl polar group sa mga molekula ay makabuluhan.
- Hindi mahusay na natutunaw sa mga solventorganic na pinagmulan.
- Natunaw sa mas mataas na temperatura kaysa sa mga alcohol at chloride. Ito ay dahil sa mataas na lakas ng kanilang hydrogen bond.
- Kung ang mga carboxylic compound ay napapailalim sa init, magsisimula silang mabulok sa paglabas ng iba't ibang substance.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga ito ay eksaktong pareho para sa mga carboxylic acid at para sa mga monocarboxylic acid. Bakit? Dahil mayroon din silang carboxyl group. Ito naman, ay binubuo ng dalawang elemento:
- Carbonyl. >C=O. Pangkat \u003d C \u003d O mga organikong compound (mga may kasamang carbon).
- Hydroxyl. -SIYA BA. Ang pangkat ng OH ng mga compound ng mga organic at inorganic na uri. Ang bono sa pagitan ng oxygen at hydrogen atoms ay covalent.
Ang
Carbonyl at hydroxyl ay may magkaparehong impluwensya. Ano ang eksaktong tumutukoy sa mga acidic na katangian ng mga compound na isinasaalang-alang? Ang katotohanan na ang polarization ng O-H bond ay nagdudulot ng pagbabago sa density ng elektron sa carbonyl oxygen.
Nararapat tandaan na sa mga may tubig na solusyon, ang mga sangkap ng pangkat ng carboxyl ay naghihiwalay (nabubulok) sa mga ion. Mukhang ganito: R-COOH=R-COO- + H+. Siyanga pala, ang mataas na boiling point ng mga acid at ang kanilang kakayahang matunaw sa tubig ay dahil sa pagbuo ng hydrogen intermolecular bond.
Dissociation
Ito ay isa sa mga katangian ng mga dicarboxylic acid, na nagpapakita ng sarili sa pagkabulok ng isang sangkap sa mga ion kapag natunaw. Nagaganap sa dalawang yugto:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Para sa unang yugtoAng mga dicarboxylic acid ay mas malakas kaysa sa mga monocarboxylic acid. Ang dahilan 1 ay isang istatistikal na kadahilanan. Mayroong 2 pangkat ng carboxyl sa molekula. Dahilan bilang 2 - ang kanilang impluwensya sa isa't isa. Na nangyayari sa karamihan ng mga kaso, dahil ang mga grupo ay maaaring konektado sa pamamagitan ng isang chain ng maraming mga bono, o hindi malayo.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ngunit sa ikalawang yugto, ang mga acid ng pangkat na ito ay nagiging mas mahina kaysa sa mga monocarboxylic. Maliban marahil sa ethandioic (oxalic). Ang hydrogen cation ay mas mahirap paghiwalayin. Nangangailangan ito ng mas maraming enerhiya. Ang H+ ay mas mahirap ihiwalay sa isang anion na may -2 charge kaysa mula sa -1.
Ang paghihiwalay ng mga dicarboxylic acid ay nangyayari lamang sa mga may tubig na solusyon, bagama't sa ibang mga kaso, ang prosesong kemikal na ito ay posible rin sa panahon ng pagtunaw.
Iba pang reaksyon
Ang mga compound na isinasaalang-alang ay maaaring bumuo ng mga asin. At hindi karaniwan, tulad ng monocarboxylic, ngunit maasim. Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon sa komposisyon ng dalawang uri ng mga cation - metal (sa ilang mga reaksyon, sa halip na mga ito, ammonium ions) at hydrogen. Mayroon din silang multiply charged anion ng acid residue - isang atom na may negatibong charge.
Ang pangalan ng mga asin na ito ay dahil sa katotohanan na sa panahon ng hydrolysis ay nagbibigay sila ng acid reaction ng medium. Dapat tandaan na ang mga compound na ito ay naghihiwalay sa isang residue na may hydrogen particle at mga metal ions.
Gayundin, tinutukoy ng mga kemikal na katangian ng mga dicarboxylic acid ang kanilang kakayahang bumuo ng acid halides. Sa mga compound na ito, ang hydroxyl group ay pinapalitan ng isang halogen, isang masiglang oxidizing agent.
Mga Tampok
Imposibleng hindi gumawa ng reserbasyon na ang pagbuo ng mga chelate ay kabilang din sa mga katangian ng mga dicarboxylic acid. Ito ay mga kumplikadong compound na binubuo ng mga cyclic na grupo na may isang complexing agent (central ion).
Ang
Chelates ay ginagamit upang paghiwalayin, analitikong pagtukoy at pag-concentrate ng iba't ibang uri ng mga elemento. At sa agrikultura at medisina, ginagamit ang mga ito upang ipasok sa pagkain ang mga micronutrients tulad ng manganese, iron, copper, atbp.
Ilan pang dicarboxylic acid ang bumubuo ng cyclic anhydride - mga compound R1CO-O-COR2, na mga acylating agent na may kakayahan tumutugon sa mga nucleophile, mga kemikal na mayaman sa elektron.
At ang huling katangian ng mga dicarboxylic acid ay ang kanilang pagbuo ng mga polimer (mataas na molekular na timbang na mga sangkap). Ito ay nangyayari bilang isang resulta ng isang reaksyon sa iba pang mga polyfunctional compound.
Mga paraan ng pagkuha ng
Marami sa kanila, at ang bawat isa sa mga ito ay naglalayon sa synthesis ng isang tiyak na uri ng dicarboxylic acid. Ngunit may ilang karaniwang paraan:
- Oxidation of ketones - mga organic compound na may carbonyl group=CO.
- Hydrolysis ng nitriles. Iyon ay, ang agnas ng mga organikong compound na may formula na R-C≡N na may tubig. Ang mga nitrile ay karaniwang mga solid o likidong substance na may mahusay na solubility.
- Carbonylation ng diols - mga substance na may dalawang hydroxyl group. Ang reaksyon ay nagsasangkot ng pagpapakilala ng C=O carbonyl groupsa pamamagitan ng pagtugon sa carbon monoxide, isang lubhang nakakalason na gas na mas magaan kaysa hangin at walang amoy o lasa.
- Oxidation of diols.
Alinman sa mga pamamaraang ito ay hahantong sa paggawa ng mga dicarboxylic acid. Mayroong maraming mga ito sa kalikasan. Alam ng lahat ang mga pangalan ng karamihan sa kanila, kaya sulit na pag-usapan din sila nang maikli.
Mga uri ng acid
Ang unang dapat tandaan ay lahat sila ay may dalawang pangalan:
- Sistematiko. Ito ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng alkane (acyclic hydrocarbon) na may pagdaragdag ng suffix na "-dioic".
- Trivial. Ibinigay sa pamamagitan ng pangalan ng natural na produkto kung saan nakukuha ang acid.
At ngayon ay direkta tungkol sa mga koneksyon. Kaya, narito ang ilan sa mga pinakatanyag na acid:
- Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Nakapaloob sa carambola, rhubarb, sorrel. Umiiral din bilang calcium at potassium oxalate (mga asin at ester).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Natagpuan sa sugar beet juice.
- Amber/Butane. HOOS-(CH2)2-COOH. Mukhang walang kulay na mga kristal, perpektong natutunaw sa alkohol at tubig. Natagpuan sa amber at sa karamihan ng mga halaman. Ang mga asin at ester ng ganitong uri ng dicarboxylic acid ay tinatawag na succinate.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng isang cyclic ketone na may nitric acid at ang partisipasyon ng vaniadium oxide.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. tumanggapsa pamamagitan ng oksihenasyon ng cyclohexane sa dalawang hakbang.
Bukod sa nabanggit, mayroon ding heptanedioic acid, nonanedioic, decandioic, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic at marami pang iba.
Aromatic dicarboxylic acid
Ang ilang mga salita ay dapat ding sabihin tungkol sa kanila. Ang mga phthalic acid ay ang pinakamahalagang kinatawan ng pangkat na ito. Ang mga ito ay hindi isang mahalagang produkto sa industriya, ngunit sila ay interesado. Dahil nabuo ang mga ito bilang resulta ng paggawa ng phthalic anhydride - isang substance kung saan na-synthesize ang mga tina, resin at ilang bahagi ng mga gamot.
Mayroon ding teraphlic acid. Ito, na nakikipag-ugnayan sa mga alkohol, ay nagbibigay ng mga ester - mga derivatives ng mga oxo acid. Ito ay aktibong ginagamit sa industriya. Sa tulong ng teraflic acid, ang mga saturated polyester ay nakuha. At ginagamit ang mga ito sa paggawa ng mga lalagyan ng pagkain, pelikula para sa video, larawan, audio recording, bote para sa inumin, atbp.
Dapat itong bigyang pansin at isophthalic aromatic acid. Ito ay ginagamit bilang isang comonomer - isang mababang molekular na timbang na sangkap na bumubuo ng isang polimer bilang isang resulta ng isang polymerization reaksyon. Ang ari-arian na ito ay ginagamit sa paggawa ng goma at plastik. Ginagamit din ito sa paggawa ng mga insulating materials.
Application
Isang huling salita tungkol dito. Kung pinag-uusapan natin ang paggamit ng mga dibasic carboxylic acid, nararapat na tandaan na:
- Sila ay mga hilaw na materyales, gamitna gumagawa ng acid halides, ketones, vinyl ethers at iba pang mahahalagang organic compound.
- May ilang mga acid ang kasangkot sa paggawa ng mga ester, na higit pang ginagamit sa pabango, industriya ng tela, negosyo ng balat.
- Ang ilan sa mga ito ay matatagpuan sa mga preservative at solvent.
- Ang paggawa ng capron, isang synthetic polyamide fiber, ay kailangang-kailangan kung wala ang mga ito.
- Ginagamit din ang ilang acid sa paggawa ng thermoplastic na tinatawag na polyethylene terephthalate.
Gayunpaman, ilan lang ito sa mga lugar. Mayroong maraming iba pang mga lugar kung saan ginagamit ang mga partikular na uri ng mga dibasic acid. Ang Oxalic, halimbawa, ay ginagamit bilang isang mordant sa industriya. O bilang isang precipitator para sa mga metal coatings. Suberic ay kasangkot sa synthesis ng mga gamot. Ginagamit ang Azelaic upang gumawa ng mga polyester na ginagamit sa paggawa ng mga kable, hose at pipeline na lumalaban sa langis. Kaya, kung iisipin mo, napakakaunting mga lugar kung saan hindi makikita ng mga dibasic acid ang kanilang paggamit.
