Sa kabila ng katotohanan na ang mga alkane ay hindi aktibo, ang mga ito ay may kakayahang maglabas ng malaking halaga ng enerhiya kapag nakikipag-ugnayan sa mga halogens o iba pang mga libreng radical. Ang mga alkane at mga reaksyon sa kanila ay patuloy na ginagamit sa maraming industriya.
Alkanes facts
AngAlkanes ay sumasakop sa isang mahalagang lugar sa organic chemistry. Ang formula ng alkanes sa chemistry ay C H2n+2. Hindi tulad ng mga aromatics, na may benzene ring, ang mga alkane ay itinuturing na aliphatic (acyclic).
Sa molekula ng anumang alkane, lahat ng elemento ay konektado sa pamamagitan ng iisang bono. Samakatuwid, ang pangkat ng mga sangkap na ito ay may pagtatapos na "-an". Alinsunod dito, ang mga alkene ay may isang dobleng bono, at ang mga alkynes ay may isang triple na bono. Ang mga alcodienes, halimbawa, ay may dalawang double bond.
AngAlkanes ay mga saturated hydrocarbon. Iyon ay, naglalaman ang mga ito ng maximum na bilang ng H (hydrogen) atoms. Ang lahat ng carbon atoms sa isang alkane ay nasa posisyon sp3 – hybridization. Nangangahulugan ito na ang molekula ng alkane ay binuo ayon sa panuntunan ng tetrahedral. Ang molekula ng methane (CH4) ay kahawig ng isang tetrahedron,at ang natitirang mga alkane ay may zigzag na istraktura.
Lahat ng C atoms sa alkanes ay konektado gamit ang ơ - bonds (sigma - bonds). Ang mga C–C bond ay nonpolar, ang mga C–H bond ay mahinang polar.
Mga katangian ng alkanes
Gaya ng nabanggit sa itaas, ang pangkat ng alkane ay may kaunting aktibidad. Ang mga bono sa pagitan ng dalawang C atoms at sa pagitan ng C at H atoms ay malakas, kaya mahirap sirain ng mga panlabas na impluwensya. Ang lahat ng mga bono sa alkanes ay mga ơ bond, kaya kung masira ang mga ito, kadalasan ay nagreresulta ito sa mga radical.
Halogenation of alkanes
Dahil sa mga espesyal na katangian ng mga bono ng mga atom, ang mga alkane ay likas sa mga reaksyon ng pagpapalit at pagkabulok. Sa mga reaksyon ng pagpapalit sa mga alkanes, pinapalitan ng mga atomo ng hydrogen ang iba pang mga atomo o molekula. Ang mga alkanes ay mahusay na tumutugon sa mga halogens - mga sangkap na nasa pangkat 17 ng periodic table ng Mendeleev. Ang mga halogens ay fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl), iodine (I), astatine (At) at tennessine (Ts). Ang mga halogens ay napakalakas na oxidizing agent. Ang mga ito ay tumutugon sa halos lahat ng mga sangkap mula sa talahanayan ng D. I. Mendeleev.
Mga reaksyon ng chlorination ng alkanes
Sa pagsasagawa, ang bromine at chlorine ay karaniwang nakikibahagi sa halogenation ng alkanes. Ang fluorine ay masyadong aktibong elemento - kasama nito ang reaksyon ay magiging paputok. Ang yodo ay mahina, kaya ang reaksyon ng pagpapalit ay hindi sasama dito. At ang astatine ay napakabihirang sa kalikasan, kaya mahirap mangolekta ng sapat nito para sa mga eksperimento.
Halogenation steps
Lahat ng alkane ay dumadaan sa tatlong yugto ng halogenation:
- Ang pinagmulan ng chain o initiation. Nasa ilalim ng impluwensyasikat ng araw, init, o ultraviolet radiation, ang chlorine molecule na Cl2 ay nahahati sa dalawang free radical. Ang bawat isa ay may isang hindi pares na electron sa panlabas na layer.
- Pag-unlad o paglago ng chain. Nakikipag-ugnayan ang mga radikal sa mga molekula ng methane.
- Ang pagwawakas ng chain ay ang huling bahagi ng halogenation ng alkane. Nagsisimulang magsama-sama ang lahat ng mga radikal at tuluyang mawala.
Alkanes bromination
Kapag naghalogenate ng mas matataas na alkanes pagkatapos ng ethane, ang hirap ay ang pagbuo ng mga isomer. Ang iba't ibang mga isomer ay maaaring mabuo mula sa isang sangkap sa ilalim ng pagkilos ng sikat ng araw. Nangyayari ito bilang isang resulta ng isang reaksyon ng pagpapalit. Ito ay patunay na ang anumang H atom sa alkane ay maaaring palitan ng isang libreng radikal sa panahon ng halogenation. Ang isang kumplikadong alkane ay nabubulok sa dalawang sangkap, ang porsyento nito ay maaaring mag-iba nang malaki depende sa mga kondisyon ng reaksyon.
Propane bromination (2-bromopropane). Sa reaksyon ng halogenation ng propane na may Br2 molecule sa ilalim ng impluwensya ng mataas na temperatura at sikat ng araw, 1-bromopropane - 3% at 2-bromopropane - 97% ay pinakawalan.
Bromation ng butane. Kapag ang butane ay na-brominated sa ilalim ng pagkilos ng liwanag at mataas na temperatura, 2% 1-bromobutane at 98% 2-bromobutane ang lumalabas.
Ang pagkakaiba sa pagitan ng chlorination at bromination ng alkanes
Ang Chlorination ay mas karaniwang ginagamit sa industriya. Halimbawa, para sa paggawa ng mga solvent na naglalaman ng pinaghalong isomer. Sa pagtanggap ng haloalkanemahirap paghiwalayin ang isa't isa, ngunit sa merkado ang timpla ay mas mura kaysa sa purong produkto. Sa mga laboratoryo, mas karaniwan ang bromination. Ang bromine ay mas mahina kaysa sa murang luntian. Ito ay may mababang reaktibiti, kaya ang mga atomo ng bromine ay may mataas na selektibidad. Nangangahulugan ito na sa panahon ng reaksyon, "pumili" ang mga atomo kung aling hydrogen atom ang papalitan.
Ang likas na katangian ng reaksyon ng chlorination
Kapag nag-chlorinate ng mga alkane, ang mga isomer ay nabubuo sa humigit-kumulang pantay na dami sa kanilang mass fraction. Halimbawa, ang chlorination ng propane na may katalista sa anyo ng pagtaas ng temperatura sa 454 degrees ay nagbibigay sa amin ng 2-chloropropane at 1-chloropropane sa ratio na 25% at 75%, ayon sa pagkakabanggit. Kung ang reaksyon ng halogenation ay nagaganap lamang sa tulong ng ultraviolet radiation, 43% ng 1-chloropropane ang nakuha, at 57% ng 2-chloropropane. Depende sa mga kondisyon ng reaksyon, maaaring mag-iba ang ratio ng mga nakuhang isomer.
Ang likas na katangian ng reaksyon ng brominasyon
Bilang resulta ng mga reaksiyong brominasyon ng mga alkanes, ang halos purong substance ay madaling mailabas. Halimbawa, 1-bromopropane - 3%, 2-bromopropane - 97% ng n-propane molecule. Samakatuwid, ang bromination ay kadalasang ginagamit sa mga laboratoryo para mag-synthesize ng isang partikular na substance.
Sulfation of alkanes
Ang mga alkane ay sulfonated din sa pamamagitan ng mekanismo ng radical substitution. Para mangyari ang reaksyon, ang oxygen at sulfur oxide SO2 (sulphurous anhydride) ay sabay-sabay na kumikilos sa alkane. Bilang resulta ng reaksyon, ang alkane ay na-convert sa isang alkyl sulfonic acid. Halimbawa ng butane sulfonation:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Pangkalahatang formula para sa sulfoxidation ng mga alkanes:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfochlorination of alkanes
Sa kaso ng sulphochlorination, sa halip na oxygen, ang chlorine ay ginagamit bilang isang oxidizing agent. Ang mga alkanesulfonic chlorides ay nakukuha sa ganitong paraan. Ang reaksyon ng sulfochlorination ay karaniwan sa lahat ng hydrocarbon. Ito ay nangyayari sa temperatura ng silid at sikat ng araw. Ang mga organikong peroxide ay ginagamit din bilang isang katalista. Ang ganitong reaksyon ay nakakaapekto lamang sa pangalawa at pangunahing mga bono na may kaugnayan sa carbon at hydrogen atoms. Ang bagay ay hindi umabot sa mga tertiary atoms, dahil naputol ang reaction chain.
reaksyon ni Konovalov
Ang reaksyon ng nitration, tulad ng reaksyon ng halogenation ng mga alkanes, ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng free-radical. Ang reaksyon ay isinasagawa gamit ang mataas na dilute (10 - 20%) nitric acid (HNO3). Mekanismo ng reaksyon: bilang resulta ng reaksyon, ang mga alkane ay bumubuo ng isang halo ng mga compound. Upang ma-catalyze ang reaksyon, isang pagtaas sa temperatura hanggang 140⁰ at ginagamit ang normal o mataas na presyon sa paligid. Sa panahon ng nitrasyon, ang mga C-C na bono ay nawasak, at hindi lamang ang C-H, sa kaibahan sa mga nakaraang reaksyon ng pagpapalit. Nangangahulugan ito na ang pag-crack ay nagaganap. Iyan ang splitting reaction.
Mga reaksyon ng oksihenasyon at pagkasunog
Ang Alkanes ay na-oxidize din ayon sa uri ng free radical. Para sa mga paraffin, mayroong tatlong uri ng pagproseso gamit ang isang oxidative reaction.
- Nasa gas phase. Kayakumuha ng aldehydes at mas mababang alkohol.
- Nasa liquid phase. Gumamit ng thermal oxidation na may pagdaragdag ng boric acid. Sa pamamaraang ito, nakukuha ang mas matataas na alkohol mula С10 hanggang С20.
- Nasa liquid phase. Ang mga alkane ay na-oxidize upang mag-synthesize ng mga carboxylic acid.
Sa proseso ng oksihenasyon, ang libreng radical O2 ay ganap o bahagyang pinapalitan ang bahagi ng hydrogen. Ang kumpletong oksihenasyon ay pagkasunog.
Ang good-burning alkanes ay ginagamit bilang panggatong para sa mga thermal power plant at internal combustion engine. Ang nasusunog na mga alkane ay gumagawa ng maraming enerhiya ng init. Ang mga kumplikadong alkane ay inilalagay sa mga panloob na makina ng pagkasunog. Ang pakikipag-ugnayan sa oxygen sa mga simpleng alkane ay maaaring humantong sa isang pagsabog. Ang asp alto, paraffin at iba't ibang pampadulas para sa industriya ay ginawa mula sa mga produktong basura na nagreresulta mula sa mga reaksyon sa alkanes.
