Ano ang nitrobenzene? Ito ay isang organic compound na isang mabangong nucleus at isang nitro group na nakakabit dito. Sa hitsura, depende sa temperatura, ang mga ito ay maliwanag na dilaw na kristal o isang madulas na likido. May almond scent. Nakakalason.
Structural formula ng nitrobenzene
Ang pangkat ng nitro ay isang napakalakas na electron density acceptor. Samakatuwid, ang molekula ng nitrobenzene ay may negatibong inductive at negatibong mesomeric na epekto. Ang pangkat ng nitro sa halip ay malakas na umaakit sa density ng elektron ng aromatic nucleus, na nagde-deactivate nito. Ang mga electrophilic reagents ay hindi na naaakit sa nucleus nang napakalakas, at samakatuwid ang nitrobenzene ay hindi masyadong aktibong kasangkot sa mga naturang reaksyon. Upang direktang magdagdag ng isa pang pangkat ng nitro sa nitrobenzene, kailangan ang napakahirap na kondisyon, mas mahigpit kaysa sa synthesis ng mononitrobenzene. Ang parehong naaangkop sa mga halogens, sulfo group, atbp.
Mula sa structural formula ng nitrobenzene makikita na ang isang bond ng nitrogen na may oxygen ay single, at ang isa ay doble. Ngunit sa katunayan, dahil sa mesomeric effect, pareho silang katumbas at may parehong haba na 0.123 nm.
Pagkuha ng nitrobenzene sa industriya
Ang Nitrobenzene ay isang mahalagang intermediate sa synthesis ng maraming substance. Samakatuwid, ito ay ginawa sa isang pang-industriya na sukat. Ang pangunahing paraan upang makakuha ng nitrobenzene ay ang nitration ng benzene. Kadalasan, ginagamit ang isang nitrating mixture (isang pinaghalong puro sulfuric at nitric acid) para dito. Ang reaksyon ay isinasagawa sa loob ng 45 minuto sa temperatura na humigit-kumulang 50 °C. Ang ani ng nitrobenzene ay 98%. Iyon ang dahilan kung bakit ang pamamaraang ito ay pangunahing ginagamit sa industriya. Para sa pagpapatupad nito, mayroong mga espesyal na pag-install ng parehong pana-panahon at tuluy-tuloy na mga uri. Noong 1995, ang produksyon ng nitrobenzene ng US ay 748,000 tonelada bawat taon.
Maaari ding isagawa ang nitratation ng benzene sa simpleng concentrated nitric acid, ngunit sa kasong ito ay magiging mas mababa ang yield ng produkto.
Pagkuha ng nitrobenzene sa laboratoryo
May isa pang paraan upang makakuha ng nitrobenzene. Ang aniline (aminobenzene) ay ginagamit dito bilang isang hilaw na materyal, na na-oxidized sa mga peroxy compound. Dahil dito, ang amino group ay pinalitan ng isang nitro group. Ngunit sa panahon ng reaksyong ito, maraming mga by-product ang nabuo, na pumipigil sa epektibong paggamit ng pamamaraang ito sa industriya. Bukod dito, ang nitrobenzene ay pangunahing ginagamit para sa synthesis ng aniline, kaya walang saysay na gumamit ng aniline para sa paggawa ng nitrobenzene.
Mga pisikal na katangian
Sa temperatura ng silid, ang nitrobenzene ay isang walang kulay na madulas na likido na may mapait na amoy ng almond. Sa temperatura na 5.8 °C, itotumigas sa dilaw na kristal. Ang Nitrobenzene ay kumukulo sa 211°C, at kusang nag-aapoy sa 482°C. Ang sangkap na ito, halos tulad ng anumang aromatic compound, ay hindi matutunaw sa tubig, ngunit ito ay lubos na natutunaw sa mga organikong compound, lalo na sa benzene. Maaari rin itong gawing steam distilled.
Electrophilic substitution
Para sa nitrobenzene, tulad ng para sa anumang arene, ang mga reaksyon ng electrophilic substitution sa nucleus ay katangian, bagaman medyo mahirap ito kumpara sa benzene dahil sa impluwensya ng nitro group. Kaya, ang dinitrobenzene ay maaaring makuha mula sa nitrobenzene sa pamamagitan ng karagdagang nitration na may pinaghalong nitric at sulfuric acid sa isang mataas na temperatura. Ang resultang produkto ay higit sa lahat (93%) ay binubuo ng meta-dinitrobenzene. Posible ring makakuha ng trinitrobenzene sa direktang paraan. Ngunit para dito kinakailangan na gumamit ng mas mahigpit na kundisyon, pati na rin ang boron trifluoride.
Sa parehong paraan, ang nitrobenzene ay maaaring sulfonated. Upang gawin ito, gumamit ng isang napakalakas na ahente ng sulfurizing - oleum (solusyon ng sulfur oxide VI sa sulfuric acid). Ang temperatura ng pinaghalong reaksyon ay dapat na hindi bababa sa 80 °C. Ang isa pang electrophilic substitution reaction ay direktang halogenation. Ang malakas na Lewis acids (aluminum chloride, boron trifluoride, atbp.) at mataas na temperatura ay ginagamit bilang mga catalyst.
Nucleophilic substitution
Gaya ng makikita mula sa structural formula, ang nitrobenzene ay maaaring mag-react sa malalakas na electron-donor compound. Ito ayposibleng dahil sa impluwensya ng grupong nitro. Ang isang halimbawa ng naturang reaksyon ay ang pakikipag-ugnayan sa puro o solid hydroxides ng mga alkali metal. Ngunit ang reaksyong ito ay hindi bumubuo ng sodium nitrobenzene. Ang kemikal na formula ng nitrobenzene sa halip ay nagmumungkahi ng pagdaragdag ng isang hydroxyl group sa core, ibig sabihin, ang pagbuo ng nitrophenol. Ngunit ito ay nangyayari lamang sa ilalim ng medyo malupit na mga kondisyon.
Ang isang katulad na reaksyon ay nangyayari sa mga organomagnesium compound. Ang hydrocarbon radical ay nakakabit sa nucleus sa ortho o para position sa nitro group. Ang isang side process sa kasong ito ay ang pagbawas ng nitro group sa amino group. Ang mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic ay mas madali kung mayroong ilang pangkat ng nitro, dahil hihilahin nila ang density ng elektron ng nucleus nang mas malakas.
Recovery reaction
Tulad ng alam mo, ang mga nitro compound ay maaaring gawing amine. Ang Nitrobenzene ay walang pagbubukod, ang formula kung saan nagmumungkahi ng posibilidad ng reaksyong ito. Madalas itong ginagamit sa industriya para sa synthesis ng aniline.
Ngunit ang nitrobenzene ay maaaring magbigay ng maraming iba pang mga produkto sa pagbawi. Kadalasan, ang pagbabawas sa atomic hydrogen ay ginagamit sa oras ng paglabas nito, ibig sabihin, ang isang acid-metal na reaksyon ay isinasagawa sa pinaghalong reaksyon, at ang pinakawalan na hydrogen ay tumutugon sa nitrobenzene. Karaniwan, ang pakikipag-ugnayang ito ay gumagawa ng aniline.
Kung ang nitrobenzene ay ginagamot ng zinc dust sa isang ammonium chloride solution, ang magiging reaksyon ng produkto ay N-phenylhydroxylamine. Ang tambalang ito ay madaling gawing aniline sa karaniwang paraan, o ma-oxidize pabalik sa nitrobenzene na may malakas na oxidizing agent.
Maaari ding isagawa ang pagbabawas sa gas phase na may molecular hydrogen sa presensya ng platinum, palladium o nickel. Sa kasong ito, ang aniline ay nakuha din, ngunit may posibilidad na mabawasan ang singsing ng benzene mismo, na kadalasang hindi kanais-nais. Minsan ginagamit din ang isang katalista tulad ng Raney nickel. Ito ay porous nickel, puspos ng hydrogen at naglalaman ng 15% aluminum.
Kapag ang nitrobenzene ay nabawasan ng potassium o sodium alcoholates, ang azoxybenzene ay nabuo. Kung gumamit ka ng mas malakas na mga ahente ng pagbabawas sa isang alkaline na kapaligiran, makakakuha ka ng azobenzene. Ang reaksyong ito ay mahalaga din, dahil ang ilang mga tina ay na-synthesize sa tulong nito. Ang Azobenzene ay maaaring isailalim sa karagdagang pagbawas sa isang alkaline na medium upang bumuo ng hydrazobenzene.
Sa una, ang pagbabawas ng nitrobenzene ay isinagawa gamit ang ammonium sulfide. Ang pamamaraang ito ay iminungkahi noong 1842 ni N. N. Zinin, kaya ang reaksyon ay nagdala ng kanyang pangalan. Ngunit sa ngayon ay bihirang gamitin ito sa pagsasanay dahil sa mababang ani.
Application
Nitrobenzene mismo ay bihirang ginagamit, bilang isang selective solvent (halimbawa, para sa cellulose ethers) o isang mild oxidizing agent. Minsan ito ay idinaragdag sa mga solusyon sa pag-polish ng metal.
Halos lahat ng ginawang nitrobenzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga kapaki-pakinabang na sangkap (halimbawa, aniline), na, naman,ginagamit para sa synthesis ng mga gamot, tina, polimer, pampasabog, atbp.
Danger
Dahil sa mga katangiang pisikal at kemikal nito, ang nitrobenzene ay isang napakadelikadong compound. Ito ay may panganib sa kalusugan na antas tatlo sa apat sa ilalim ng NFPA 704. Bilang karagdagan sa paglanghap o sa pamamagitan ng mga mucous membrane, naa-absorb din ito sa pamamagitan ng balat. Kapag nalason ng isang malaking konsentrasyon ng nitrobenzene, ang isang tao ay maaaring mawalan ng malay at mamatay. Sa mababang konsentrasyon, ang mga sintomas ng pagkalason ay kinabibilangan ng malaise, pagkahilo, ingay sa tainga, pagduduwal at pagsusuka. Ang isang tampok ng pagkalason sa nitrobenzene ay ang mataas na rate ng impeksyon. Ang mga sintomas ay lumilitaw nang napakabilis: ang mga reflexes ay nabalisa, ang dugo ay nagiging madilim na kayumanggi dahil sa pagbuo ng methemoglobin sa loob nito. Minsan maaaring may mga pantal sa balat. Ang konsentrasyon na sapat para sa pangangasiwa ay napakababa, kahit na walang eksaktong data sa nakamamatay na dosis. Ang impormasyon ay madalas na matatagpuan sa espesyal na literatura na ang 1-2 patak ng nitrobenzene ay sapat na upang pumatay ng isang tao.
Paggamot
Sa kaso ng pagkalason sa nitrobenzene, ang biktima ay dapat na agad na alisin sa nakakalason na lugar at alisin ang kontaminadong damit. Ang katawan ay hinuhugasan ng maligamgam na tubig na may sabon upang alisin ang nitrobenzene sa balat. Tuwing 15 minuto, ang biktima ay nilalanghap ng carbogen. Para sa banayad na pagkalason, cystamine, pyridoxine, o lipoic acid ay dapat inumin. Sa mas malalang kaso, inirerekomenda ang intravenous methylene blue o chromosmon. Sapagkalason sa nitrobeznol sa pamamagitan ng bibig, kinakailangan na agad na magbuod ng pagsusuka at banlawan ang tiyan ng maligamgam na tubig. Ito ay kontraindikado na kumuha ng anumang taba, kabilang ang gatas.
