Magiging kapaki-pakinabang na magsimula sa kahulugan ng alkanes. Ang mga ito ay saturated o saturated hydrocarbons, paraffins. Maaari mo ring sabihin na ang mga ito ay mga carbon kung saan ang koneksyon ng mga C atom ay isinasagawa sa pamamagitan ng mga simpleng bono. Ang pangkalahatang formula ay: CnH₂n+ 2.
Alam na ang ratio ng bilang ng H at C atoms sa kanilang mga molekula ay pinakamataas kung ihahambing sa ibang mga klase. Dahil sa katotohanan na ang lahat ng mga valence ay inookupahan ng alinman sa C o H, ang mga kemikal na katangian ng mga alkanes ay hindi malinaw na ipinahayag, samakatuwid, ang kanilang pangalawang pangalan ay ang pariralang saturated o saturated hydrocarbons.
Mayroon ding mas lumang pangalan na pinakamahusay na sumasalamin sa kanilang kamag-anak na chemical inertness - mga paraffin, na nangangahulugang "walang affinity" sa pagsasalin.
So, ang paksa ng pag-uusap natin ngayon: "Alkanes: homologous series, nomenclature, structure, isomerism." Ipapakita rin ang data tungkol sa kanilang mga pisikal na katangian.
Alkanes: istraktura, nomenclature
Sa kanila, ang C atoms ay nasa isang estado bilang sp3-hybridization. Tungkol saang isang molekula ng alkane ay maaaring ipakita bilang isang hanay ng mga istrukturang C tetrahedral na nakaugnay hindi lamang sa isa't isa, kundi pati na rin sa H.
May mga malakas, napakababang polarity na s-bonds sa pagitan ng C at H atoms. Ang mga atom, sa kabilang banda, ay palaging umiikot sa paligid ng mga simpleng bono, kaya naman ang mga molekula ng alkane ay may iba't ibang anyo, at ang haba ng bono at ang anggulo sa pagitan ng mga ito ay pare-pareho ang mga halaga. Ang mga form na nagbabago sa isa't isa dahil sa pag-ikot ng molekula sa paligid ng mga σ-bond ay tinatawag na mga conformation nito.
Sa proseso ng detatsment ng H atom mula sa molecule na isinasaalang-alang, ang 1-valent particle ay nabuo, na tinatawag na hydrocarbon radical. Lumilitaw ang mga ito bilang isang resulta ng mga compound ng hindi lamang mga organikong sangkap, kundi pati na rin ang mga hindi organiko. Kung magbawas ka ng 2 hydrogen atoms mula sa isang saturated hydrocarbon molecule, makakakuha ka ng 2-valent radicals.
Kaya, ang katawagan ng alkanes ay maaaring:
- radial (lumang bersyon);
- substitutive (internasyonal, sistematiko). Ito ay iminungkahi ng IUPAC.
Mga tampok ng radial nomenclature
Sa unang kaso, ang katawagan ng alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga sumusunod:
- Isinasaalang-alang ang mga hydrocarbon bilang mga derivatives ng methane, kung saan 1 o higit pang H atoms ang pinapalitan ng mga radical.
- Mataas na antas ng kaginhawahan sa kaso ng hindi masyadong kumplikadong mga koneksyon.
Mga tampok ng kapalit na nomenclature
Ang substitutional nomenclature ng alkanes ay mayroonang mga sumusunod na tampok:
- Ang batayan para sa pangalan ay 1 carbon chain, ang natitirang bahagi ng mga molekular na fragment ay itinuturing na mga substituent.
- Kung mayroong ilang magkaparehong radical, may ipinapahiwatig na numero bago ang kanilang pangalan (mahigpit sa mga salita), at ang mga radical na numero ay pinaghihiwalay ng mga kuwit.
Chemistry: alkane nomenclature
Para sa kaginhawahan, ang impormasyon ay ipinakita sa anyo ng isang talahanayan.
| Pangalan ng substance | Basic na pangalan (ugat) | Molecular formula | Pangalan ng carbon substituent | Carbon substituent formula |
| Methane | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propane | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Bhutan | Ngunit- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptane | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | Okt- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Hindi- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | Dis- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Kabilang sa itaas na nomenclature ng mga alkane ang mga pangalan na nabuo sa kasaysayan (ang unang 4 na miyembro ng serye ng mga saturated hydrocarbon).
Ang mga pangalan ng unfolded alkanes na may 5 o higit pang C atoms ay hinango sa mga Greek numeral na sumasalamin sa ibinigay na bilang ng C atoms. Kaya, ang suffix -an ay nagpapahiwatig na ang substance ay mula sa isang serye ng mga saturated compound.
Kapag pinangalanan ang mga unfolded alkanes, ang isa na naglalaman ng maximum na bilang ng mga C atom ay pipiliin bilang pangunahing chain. Ito ay binibilang upang ang mga substituent ay may pinakamaliit na bilang. Sa kaso ng dalawa o higit pang mga chain na may parehong haba, ang pangunahing chain ay ang isa na naglalaman ng pinakamalaking bilang ng mga substituent.
Alkanes isomerism
Methane CH₄ gumaganap bilang ang hydrocarbon-ancestor ng kanilang serye. Sa bawat kasunod na kinatawan ng serye ng methane, mayroong pagkakaiba mula sa nauna sa pangkat ng methylene - CH₂. Ang pattern na itomasusubaybayan sa buong serye ng alkane.
Nagbigay ang German scientist na si Schiel ng panukala na tawagin ang seryeng ito na homological. Ang isinalin mula sa Greek ay nangangahulugang "katulad, katulad."
Kaya, ang isang homologous na serye ay isang hanay ng mga nauugnay na organic compound na may parehong uri ng istraktura na may katulad na mga kemikal na katangian. Ang mga homologue ay mga miyembro ng isang partikular na serye. Ang homologous difference ay ang methylene group kung saan ang 2 katabing homologue ay nagkakaiba.
Gaya ng nabanggit kanina, ang komposisyon ng anumang saturated hydrocarbon ay maaaring ipahayag gamit ang pangkalahatang formula na CnH₂n + 2. Kaya, ang susunod na miyembro ng homologous series pagkatapos ng methane ay ethane - C₂H₆. Upang mahihinuha ang istraktura nito mula sa methane, kinakailangang palitan ang 1 H atom ng CH₃ (larawan sa ibaba).
Ang istruktura ng bawat sunud-sunod na homologue ay maaaring makuha mula sa nauna sa parehong paraan. Bilang resulta, ang propane ay nabuo mula sa ethane - C₃H₈.
Ano ang mga isomer?
Ito ang mga substance na may magkaparehong qualitative at quantitative na molecular composition (magkaparehong molecular formula), ngunit magkaibang kemikal na istraktura, at mayroon ding magkaibang mga kemikal na katangian.
Ang mga hydrocarbon sa itaas ay naiiba sa isang parameter gaya ng punto ng kumukulo: -0.5° - butane, -10° - isobutane. Ang ganitong uri ng isomerism ay tinutukoy bilang carbon skeleton isomerism, ito ay kabilang sa structural type.
Ang bilang ng mga structural isomer ay mabilis na lumalaki sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atom. Kaya, ang C₁₀H₂₂ ay tumutugma sa 75 isomer (hindi kasamaspatial), at para sa C₁₅H₃₂ 4347 isomer ang kilala na, para sa C₂₀H₄₂ - 366 319.
Kaya, naging malinaw na kung ano ang mga alkanes, homologous series, isomerism, nomenclature. Ngayon ay oras na upang lumipat sa mga kombensiyon sa pagpapangalan ng IUPAC.
IUPAC Nomenclature: Mga Panuntunan sa Pangalan
Una, kailangang hanapin sa istruktura ng hydrocarbon ang carbon chain na pinakamahaba at naglalaman ng maximum na bilang ng mga substituent. Pagkatapos ay kailangan mong bilangin ang mga C atom ng chain, simula sa dulo kung saan ang substituent ang pinakamalapit.
Pangalawa, ang base ay ang pangalan ng isang straight chain na saturated hydrocarbon, na tumutugma sa pinakapangunahing chain sa bilang ng mga C atom.
Pangatlo, kinakailangang isaad ang mga numero ng mga locant malapit sa kung saan matatagpuan ang mga substituent bago ang base. Sinusundan sila ng mga pangalan ng mga pamalit na may gitling.
Ikaapat, kung may magkaparehong mga substituent sa iba't ibang C atoms, ang mga locant ay pinagsama, at isang multiplying prefix ang lalabas bago ang pangalan: di - para sa dalawang magkaparehong substituent, tatlo - para sa tatlo, tetra - apat, penta - para sa lima at iba pa. Ang mga numero ay dapat ihiwalay sa isa't isa sa pamamagitan ng kuwit, at sa mga salita sa pamamagitan ng gitling.
Kung ang parehong C atom ay naglalaman ng dalawang substituent nang sabay-sabay, ang locant ay isinusulat din ng dalawang beses.
Ayon sa mga panuntunang ito, nabuo ang internasyonal na katawagan ng mga alkanes.
Newman projection
Itong American scientistiminungkahi para sa graphical na pagpapakita ng mga conformation espesyal na projection formula - Newman projection. Tumutugma ang mga ito sa form A at B at ipinapakita sa figure sa ibaba.
Sa unang kaso, ito ay isang A-shielded conformation, at sa pangalawa, ito ay B-inhibited. Sa posisyon ng A, ang mga H atom ay matatagpuan sa pinakamababang distansya mula sa bawat isa. Ang form na ito ay tumutugma sa pinakamalaking halaga ng enerhiya, dahil sa ang katunayan na ang pagtanggi sa pagitan nila ay ang pinakamalaking. Ito ay isang masiglang hindi kanais-nais na estado, bilang isang resulta kung saan ang molekula ay may posibilidad na umalis dito at lumipat sa isang mas matatag na posisyon B. Dito, ang mga atomo ng H ay malayo hangga't maaari. Kaya, ang pagkakaiba ng enerhiya sa pagitan ng mga posisyon na ito ay 12 kJ / mol, dahil sa kung saan ang libreng pag-ikot sa paligid ng axis sa molekula ng ethane, na nag-uugnay sa mga pangkat ng methyl, ay hindi pantay. Matapos mapunta sa isang masiglang kanais-nais na posisyon, ang molekula ay nananatili doon, sa madaling salita, "bumabagal". Kaya naman tinatawag itong inhibited. Ang resulta - 10 libong mga molekula ng ethane ay nasa isang hadlang na anyo ng conform sa temperatura ng silid. Isa lang ang may ibang hugis - nakakubli.
Pagkuha ng saturated hydrocarbons
Nalaman na mula sa artikulo na ang mga ito ay mga alkanes (ang kanilang istraktura, mga katawagan ay inilarawan nang detalyado nang mas maaga). Ito ay magiging kapaki-pakinabang upang isaalang-alang kung paano makuha ang mga ito. Ang mga ito ay ibinubuga mula sa mga likas na mapagkukunan tulad ng langis, natural na gas, nauugnay na gas, at karbon. Ginagamit din ang mga sintetikong pamamaraan. Halimbawa, H₂ 2H₂:
- Ang proseso ng hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons:CnH₂n (alkenes)→ CnH₂n+2 (alkanes)← CnH₂n-2 (alkynes).
- Mula sa pinaghalong monoxide C at H - synthesis gas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Mula sa mga carboxylic acid (ang kanilang mga asin): electrolysis sa anode, sa cathode:
- Kolbe electrolysis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reaksyon ng Dumas (alkali alloy): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Pag-crack ng langis: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasification ng gasolina (solid): C+2H₂→CH₄.
- Synthesis ng complex alkanes (halogen derivatives) na may mas kaunting C atoms: 2CH₃Cl (chloromethane) +2Na →CH₃- CH₃ (ethane) +2NaCl.
- Pagbulok ng tubig ng methanides (metal carbide): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Mga pisikal na katangian ng saturated hydrocarbons
Para sa kaginhawahan, ang data ay pinagsama-sama sa isang talahanayan.
| Formula | Alkane | Melting point sa °С | Boiling point sa °С | Density, g/ml |
| CH₄ | Methane | -183 | -162 | 0, 415 sa t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 sa t=-100°C |
| C₃H₈ | Propane | -188 | -42 | 0, 583 sa t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 sa t=0°C |
| 2-Methylpropane | - 160 | - 12 | 0, 557 sa t=-25°C | |
| 2, 2-Dimethyl propane | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutane | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentane | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptane | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethyl-pentane | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 sa 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 sa 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 sa 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
Konklusyon
Itinuring ng artikulo ang naturang konsepto bilang mga alkanes (istraktura, katawagan, isomerismo, homologous na serye, atbp.). Ang kaunti ay sinabi tungkol sa mga tampok ng radial at substitution nomenclature. Inilarawan ang mga paraan para sa pagkuha ng mga alkane.
Dagdag pa rito, ang buong katawagan ng mga alkanes ay nakalista nang detalyado sa artikulo (makakatulong ang pagsubok upang ma-assimilate ang impormasyong natanggap).
